5.3 有机合成设计-【帮课堂】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（苏教2019选择性必修3）

第三单元 有机合成设计 第1课时 有机合成设计 目标导航 1．熟悉常见官能团的结构和特征反应，说明有机物中基团之间的相互影响； 2．认识有机物之间的相互转化关系； 3．了解设计有机合成路线的一般方法。 知识精讲 知识点01 有机物基团间的相互影响 1．苯环与侧链的相互影响 (1)苯环与甲基的相互影响 ①甲基对苯环的影响：甲基使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得________。 ②苯环对甲基的影响：苯环使甲基性质活泼而被________。 (2)苯环与羟基的相互影响 ①苯酚中苯基对羟基的影响 在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易________。 ②苯酚中羟基对苯基的影响(苯和苯酚溴代反应的比较) 苯 苯酚 反应物 液溴、苯 浓溴水、苯酚 反应条件 催化剂 不需催化剂 被取代的氢原子数 1个 3个 反应速率 慢 快 2．基团之间的相互影响 (1)有机化合物分子中基团之间是相互________和相互________的。基团之间的相互作用会影响物质的________，以及有机反应的________。 (2)有机反应所用的溶剂及其他反应条件会影响反应的________和反应________。 知识点02 重要有机物之间的相互转化 知识点03 有机合成的一般过程 1．有机合成定义 有机合成就是利用________、________的原料，通过一系列有机化学反应生成具有________结构和________的有机化合物的过程。 2．有机合成的任务和过程 (1)有机合成的任务包括目标化合物分子________的构建和________的转化。 (2)基本过程为利用简单的试剂作为________材料，通过有机反应连上一个________或一段________，得到一个中间产物；在此基础上利用中间体上的________，进行第二步反应，以此类推，经过多步反应，合成目标化合物。 3．逆合成分析法 (1)逆合成分析法是将目标化合物________一步，寻找________反应的中间原料，即前体，依次倒推，最后确定最适宜的_____________和最终的合成路线。 (2)基本思路：将目标分子中的________切断或转换________，推出拟合成目标分子的前体，再根据前体推出最初的原料。即： 目标化合物→前体1→前体2→……→起始原料 (3)逆合成分析法基本思路示例 例如：由乙烯合成草酸二乙酯，其思维过程可概括如下： 具体路线： 写出合成步骤中相应化学方程式： ①________________________________________________________ ②________________________________________________________ ③________________________________________________________ ④________________________________________________________ ⑤________________________________________________________ 4．合成路线选择的基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较________，且具有较高的________。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低________、低________、________和________的。 【即学即练1】有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 (　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应需要FeBr3作催化剂 【即学即练2】石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是 (　　) A．X→Y是加成反应 B．乙酸→W是酯化反应，也是取代反应 C．Y能与钠反应产生氢气 D．W能与NaOH溶液反应，但不能与稀硫酸反应 【即学即练3】官能团的转化在有机合成中极为常见，能够在碳链上引入羟基的反应是 (　　) ①取代反应　②加成反应　③消去反应　④水解反应 ⑤还原反应　⑥氧化反应　⑦酯化反应　⑧硝化反应 A．①②⑥⑦　　　 B．①②④⑤ C．③⑥⑦⑧ D．②③⑤⑥ 【即学即练4】以环己醇为原料有如下合成路线： 则下列说法正确的是(　　) A．反应①的反应条件是NaOH溶液、加热 B．反应②的反应类型是取代反应 C．环己醇属于芳香醇 D．反