内容正文:
第二单元 胺和酰胺
第1课时 胺和酰胺
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1.认识胺的结构和性质及命名;
2.认识酰胺的结构特征;
3.认识酰胺的主要性质;
4.了解卤胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。
知识精讲
知识点01 胺的结构、分类和命名
1.胺的定义、结构与分类
(1)定义:氨分子中的氢原子被_________取代而形成的一系列的衍生物称为胺。
(2)结构:胺的分子结构与_________相似,都是_________。
(3)分类:
(1)根据氢原子被烷基取代的数目,可以将胺分为一级胺(伯胺)_________、二级胺(仲胺)_________和三级胺(叔胺)_________。
一级胺:一个氮原子连接_________氢原子和_________,如甲胺(_________)、苯胺(_________),通式:_________。
二级胺:一个氮原子连接_________氢原子和_________,如二甲胺[(_________]、吡咯烷(),通式:_________。
三级胺:一个氮原子连接_________,如三甲胺_________]、通式:_________。
(2)根据胺分子中含有氨基的数目,还可以将胺分为_________胺、_________胺、_________胺等。
(3)根据胺中的烃基R的不同,分为为脂肪胺,如乙胺_________、芳香胺,如苯胺_________。
2.胺类化合物的命名
普通命名法
结构简单的胺常在烃基后直接加“胺”、如CH3NH2:_________、CH3NHCH3:_________、C6H5NH2:_________等。
名称书写需注意
①表示基团用“_______”;②表示氨的烃类衍生物时用“_______ ”;③表示胺的盐用“_______”。
伯、仲、叔胺的意义
伯、仲、叔胺中分别含有氨基(_________)、亚氨基(_________)和次氨基()
知识点02 胺的性质和应用
1.胺的性质
(1)胺与酸反应转化为铵
①胺具有碱性,可与酸反应生成类似的铵盐。
乙胺与盐酸:_____________________________________________。
②应用
在胺类药物的合成中,常利用胺与酸和强碱的反应将某些_________于水、_________氧化的胺,转化为_________于水的铵盐,增加药物_________性,便于保存和运输。
(2)铵与碱反应转化为胺
①胺易溶于_________,而铵盐溶于水但不溶于_________。胺的碱性比较弱,向铵盐溶液中加_________,又转化为_________。
氯化乙铵与NaOH溶液:_____________________________________________。
②应用:实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。
2.几种常见的胺
(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2):无色透明液体,_________水和醇,具有扩张血管的作用。它是制备_________、_________和_________的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用,生成乙二胺四乙酸,简称EDTA,是重要的_________试剂。
(2)己二胺(H2N(CH2)6NH2:合成化学纤维“_________”的主要原料。
(3)苯胺是_________中最重要的原料之一。
知识点03 酰胺的结构
1.定义、表示方法和分类
(1)定义:酰胺是羧酸分子中羟基被_________或_________基所替代得到的化合物。
(2)表示方法:
其结构一般表示为,其中的叫做_________,叫做_________。
(3)分类:
根据氮原子上_________的多少,酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。
2.常见酰胺的名称与结构
乙酰胺: N,N-二甲基甲酰胺(简称DMF):
对乙酰氨基酚(“扑热息痛”):
尼龙-66:
知识点04 酰胺的性质和用途
1.物理性质
除甲酰胺外,大部分是_______色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸_______。低级的酰胺______溶于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐_________。
2.化学性质
酰胺与酯类有机化合物一样,都是羧酸衍生物,两者的结构类似,具有_________的性质。在酸、碱作用下,它们都能发生水解反应,酰胺水解生成_________和_________,酯水解生成_________和_________。
(1)与酸反应:
乙酰胺与硫酸反应的化学方程式:_____________________________________________。
(2)与碱反应:
乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式____