3.5.1有机合成的主要任务一、构建碳骨架-【名课堂精选】2022-2023学年高二化学同步精品课件（人教版2019选择性必修3）

第五节 有机合成 第一课时 有机合成的主要任务一 ——构建碳骨架 第三章 烃的衍生物 学习目标 1、熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式。 2、认识有机合成的关键是碳骨架的构建，了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。 NH4OCN H2N NH2 C O 氰酸铵 尿素 19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机物的新时代。 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 德国化学家维勒 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物 化妆品香料： 苯甲酸苯甲酯 隐形眼镜材料： 聚甲基丙烯酸羟乙酯 长效缓释阿司匹林 合成纤维 塑料 合成橡胶 身边的化学 有机合成 有机合成指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 有机合成 合成的任务 合成路线的设计 构建碳骨架 官能团的引入、转化、消除及保护 原则 成本低、产率高 环境友好、路线短 方法 逆向设计合成路线 增长和缩短、成环等过程 有机合成的意义 ①制备天然有机物，弥补自然资源的不足； ②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美； ③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要 阿司匹林缓释片 隐形眼镜材料 制备的维生素C 一：有机合成的主要任务——构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 CH2＝CH2 CH3COOCH2CH3 碳链的增长 COOCH2 COOCH2 CH2＝CH2 碳链的成环 重油 CH2＝CH2 碳链的缩短 1、碳链的增长 加聚反应 nCH2＝CH2 [ CH2-CH2 ]n 一定条件下 酯化反应 分子间脱水 C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 18 18 CH3—C—OH + H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 = = O O 你知道哪些增长碳链的方法？ 缩聚反应 nHO-CH2CH2-COOH H [ O-CH2CH2-CO ]nOH+(n-1)H2O 一定条件下 (1)与HCN发生加成反应 ①炔（烯）烃与HCN的加成反应 CH≡CH 丙烯腈 丙烯酸 CH2==CHCN CH2==CHCOOH 炔(烯)烃和醛(酮)中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有氰基（—CN）的物质，再经水解生成羧酸，或经催化加氢还原生成胺。 CH2=CH2 CH3CH2CN 丙腈 CH3CH2COOH ②醛（或酮）与HCN的加成反应 将羧基、氨基等引入碳链的，产物较原料分子增加了一个碳原子。 (2)羟醛缩合反应——课本P85页资料卡片 催化剂 CH3—CH==CHCHO+H2O α β CH3—C—CH2CHO OH H β α 催化剂 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。 CH3—C—H O + CH3CHO α = 加成反应 消去反应 (3)由氯代烃增长碳链 ② CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaCl CH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl ③ 2CH3C≡CH+Na 2CH3C≡CNa+H2↑ 液氨 ① 2R—X +2Na R—R+2NaX ④ + Cl-CH2CH3 无水AlCl3 CH2CH3 + HCl ⑤由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链 R’—Cl + RMgCl R’—R + MgCl2 RMgCl RCl + Mg 无水乙醚 + RMgCl —OMgCl