3.5.1 合成任务一 构建碳骨架（备课PPT）-2022-2023学年高二化学同步精品课堂（人教版2019选择性必修3）

走进奇妙的化学世界 2022-2023 选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 有机合成材料 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。 学习 目标 第1课时 合成任务一构建碳骨架 PART 01 PART 02 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握官能团的引入和转化的一些技巧。 结合已学的有机反应类型来总结归纳，认识有机合成中改变碳骨架的常用方法，为下一步深入学习有机合成打好基础 阅读课本82页，思考回答下列问题： 下列流程是某同学以乙烯为原料，其它无机试剂任选，合成乙酸乙酯的过程。 A物质 化合物E B物质 C物质 D物质 ①用结构简式表示有机物A,B,C,D,E ②上图中哪些物质属于基础原料？哪些属于中间产物，哪些属于目标产物，有无副产物呢？有用到什么辅助原料？ ③从原料到目标产物，碳骨架和官能团有无变化？ CH3CH2OH CH3CHO CH3COOCH2CH3 CH3COOH 碳链增长，官能团发生变化 CH2=CH2 水 水 O2 4 一.有机合成的概念 有机合成指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 学习任务一:认识有机合成 自然资源 ↓ ↓（加工和转化） ↓ 功能各异、性能卓越的有机物 隐形眼镜材料 改造 天然有机化合物 合成 新的有机化合物 制备 天然有机化合物 阿司匹林缓释片 水仙花香料 二.有机合成的意义 ①制备天然有机物，弥补自然资源的不足； ②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美； ③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要 3、有机合成的一种装置： （1）仪器a的名称是 （2）仪器b的名称是 （3）仪器c的名称是 作用是 三颈烧瓶或三口烧瓶 恒压分液漏斗 冷凝管或球形冷凝管 冷凝回流 中间体1 中间体2 中间体4 官能团转化 官能团 转化 碳骨架构建 官能团 转化 官能团 转化 CH2 H+，H2O NaCN Br2 催化剂 H2O ，催化剂 CH2=CH2 CH2-Br CH2-Br CH2-CN CH2 COOH COOH CH3CH2OH COOCH2CH3 CH2 CH2 COOCH2CH3 CH2-CN 中间体3 原料 目标产物 思考交流 对比原料和产物的分子结构，体会每一步在合成中的目的。 请大家思考，在上述合成路线的第一步中，为什么要将碳碳双键转化为溴原子呢？其实，该反应的目的 是利用卤代烃的取代反应增长碳链，实现对目标化合物分子骨架的构建。 在构建好新的分子骨架的基础上，再通过官能团的转化实现了分子结构的局部改造，从而最终合成目标化合物分子。 我们利用示意图来总结一下这个过程： 8 认识有机合成 中间体1 中间体2 中间体4 官能团转化 官能团 转化 碳骨架构建 官能团 转化 官能团 转化 CH2 H+，H2O NaCN Br2 催化剂 H2O ，催化剂 CH2=CH2 CH2-Br CH2-Br CH2-CN CH2 COOH COOH CH3CH2OH COOCH2CH3 CH2 CH2 COOCH2CH3 CH2-CN 中间体3 原料 目标产物 请大家思考，在上述合成路线的第一步中，为什么要将碳碳双键转化为溴原子呢？其实，该反应的目的 是利用卤代烃的取代反应增长碳链，实现对目标化合物分子骨架的构建。 在构建好新的分子骨架的基础上，再通过官能团的转化实现了分子结构的局部改造，从而最终合成目标化合物分子。 我们利用示意图来总结一下这个过程： 9 思维建模 有 机 合 成 流 程 示 意 图 核心 经过多年的科学研究，有机合成已经建立起一整套科学方法和工作程序：首先，不论是自然界里已经存在的天然有机化合物，还是人们所需要的某种具有特殊性质或功能的有机化合物，都需要先测定其结构，再设计一定的合成路线来合成它们。 在进行合成工作时，首先要进行合成路线设计，其核心在于构建目标化合物分子的碳骨架，引入所必需的官能团；然后根据可行的合成路线和步骤合成样品，并对其进行分离纯化；最后对纯化了的样品进行结构测定，试验其性质和功能。如果制得了所需要的的有机化合物，就可进行大量合成；否则，需要审查原来的合成路线并予以改进或