内容正文:
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
1
新课引入
茴香醛
对甲氧基苯甲醛;
主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。
【生活常识】由“酒后不要立即饮茶”
(本草纲目记载:酒后饮茶伤肾,腰腿坠重,膀胱冷痛,兼患痰饮水肿)。
【原因】酒精在肝脏中→乙醛→乙酸→CO2和H2O。但是,浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早进入肾脏,损害很大。
视黄醛也称维生素A醛,分子式:C20H28O;视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子,其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。
生活中的醛
2
硫粉
探究醛的结构
任务一
醛
羰基
醛基
醛:醛基(-CHO)与烃基(或氢原子)相连构成的一类化合物
通式:RCHO表示。
− C−
O
−C−H
O
3
硫粉
探究醛的结构
任务一
醛
一、醛
官能团:
或—CHO,醛基
C
O
H
饱和一元醛的通式
CnH2nO 或 CnH2n+1CHO
代表物:
CH3
C
O
H
H
C
O
H
甲醛 乙醛
4
硫粉
探究乙醛的物理性质
任务二
乙醛
二、乙醛
无色、有刺激性气味的液态
易挥发
密度比水小
与水、乙醇等互溶
乙醛(结构简式为CH3CHO)
5
硫粉
探究乙醛的结构
任务二
乙醛
分子式:C2H4O
结构式:
结构简式:CH3CHO
乙醛的核磁共振氢谱有2组峰,峰面积比为3∶1。
官能团:醛基
乙醛分子的空间填充模型
乙醛分子的球棍模型
或(—CHO)
乙醛的核磁共振氢谱
δ
吸收强度
10
8
6
4
2
0
6
硫粉
探究乙醛的化学性质
任务三
乙醛
对比乙醇和乙醛的结构,从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质。
CH3—CH2—O—H
CH3—C—H
O
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
加氢
被还原
加氧
被氧化
7
硫粉
探究乙醛的化学性质
任务三
乙醛
加成反应
催化加氢
还原反应
8
硫粉
探究乙醛的化学性质
任务三
乙醛
加成反应
与HCN加成
乙醛能和一些极性试剂发生加成反应,例如与氢氰酸加成:
2-羟基丙腈
通常能与碳氧双键加成:H2、HCN
有机合成中可用于增长碳链
9
硫粉
探究乙醛的化学性质
任务三
乙醛
加成反应
与HCN加成
醛基与极性分子加成时,极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。
10
硫粉
探究乙醛的化学性质
任务三
乙醛
氧化反应
银镜反应
实验现象:试管内壁出现光亮的银镜
【实验3-7】
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后边振荡边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液
再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
11
硫粉
乙醛
氧化反应
Ag+ + NH3·H2O → AgOH + NH4+
AgOH + 2NH3·H2O == [Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
△
银镜反应
探究乙醛的化学性质
任务三
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硫粉
乙醛
氧化反应
银镜反应
试管内壁要洁净,否则得不到光亮的银镜;
必须水浴加热,不可振荡和摇动试管;
须用新配制的银氨溶液,现用现配;
乙醛用量不可太多实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗;
配制银氨溶液时向稀AgNO3中滴加稀氨水,直至最初生成的沉 淀恰好溶解为止;(顺序不能反)
该反应需在碱性环境中进行,酸性环境会破坏Ag(NH3)2;
探究乙醛的化学性质
任务三
13
硫粉
乙醛
氧化反应
银镜反应
检验醛基的存在、测定醛基的数目
工业上用来制瓶胆和镜子
探究乙醛的化学性质
任务三
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硫粉
乙醛
氧化反应
与新制的Cu(OH)2反应
实验现象:试管中出现砖红色沉淀
【实验3-8】
在试管里加入2 mL10% NaOH溶液,加入5滴5% CuSO4溶液,得到新制Cu(OH)2,振荡后加入0.5 mL乙醛溶液,加热。观察实验现象。
探究乙醛的化学性质
任务三
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硫粉
乙醛
氧化反应
与新制的Cu(OH)2反应
应用:检验醛基的存在——医学上检验病人是否患糖尿病。
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
△
注意事项:
(1)氢氧化铜溶液一定要新制,碱一定要过量;
(2)加热至沸腾,才能有明显的红色沉淀;
(3)