内容正文:
押全国卷理科综合第36题
有机推断与合成
有机合成与推断题是选考题,着重对常见有机物的结构、性质及转化关系的综合性考查,题型非常固定。该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材,以框图或语言描述为形式,设计问题常涉及官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、化学方程式书写、反应条件、反应类型、空间结构、计算、检验及有关合成路线等,各问题之间既相对独立,又相互关联,是典型的综合类题目。此类题目综合性大、情境新、难度较大、大多以框图转化关系形式呈现,并提供一定的物质结构、性质、反应信息,主要考查学生的综合分析问题和解决问题的能力,获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力。
近五年考查该部分考查知识点分布如下:
全国卷
年份
题号
考点分布
命名
官能团
反应类型
反应条件
共面共线
结构简式
方程式
检验
鉴别
同分
异构
设计合成路线
其他
甲卷
2022
36
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手性
乙卷
2022
36
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氢谱
甲卷
2021
36
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消耗氢气
乙卷
2021
36
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I
2020
36
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II
2020
36
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手性
III
2020
36
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手性
I
2019
36
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手性
II
2019
36
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聚合度
III
2019
36
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分子式
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探究实验
I
2018
36
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II
2018
36
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III
2018
36
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1.有机推断与合成试题考向
2.有机合成路线题的解题思路:
3.合成路线设计题的解题策略
4.常考的有机合成中三种官能团的保护
(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化基团前先使其与NaOH反应,把酚羟基转变成—ONa,将其保护起来,使其他基团氧化后再酸化使其全部转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护:碳碳双键容易被氧化,在氧化基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2,防止当KMnO4(H+)氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。
1.(2022•全国甲卷)用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为_______。
(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式_______。
(4)E的结构简式为_______。
(5)H中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式_______。
(7)如果要合成H的类似物H′(),参照上述合成路线,写出相应的D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。
2.(2022•全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。
(4)E中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G生成H的反应类型为_______。
(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为_______。
(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为__