回归教材重难点13 熟悉有机化学“模型”-【查漏补缺】2023年高考化学三轮冲刺过关（新高考专用）

回归教材重难点13 熟悉有机化学“模型” 有机合成与推断综合题是高考中有机化学基础模块的重要考查形式，该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力，涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等，通常有4~5个设问，各问题之间既相对独立，又相互关联，命题情境新颖，试题的综合性强，考查知识全面，难度一般较大，大多以框图转化关系形式呈现，侧重考查考生的理解与辨析能力、分析与推测能力、归纳与论证能力。 本考点是高考五星高频考点，2020年~2022年各地新高考卷均有考查。 1．官能团“模型” （1）烃基官能团 名称 碳碳双键 碳碳三键 甲基 苯基 符号 －C≡C－ －CH3 说明 官能团 非官能团 （2）含氧官能团 名称 羟基 醛基 酮羰基 羧基 酯基 醚键 磺酸基 符号 －OH －CHO －－ －COOH －－OR －SO3H （3）含氮官能团 名称 氨基 硝基 氰基 酰胺基 符号 －NH2 －NO2 －CN （4）含卤官能团 名称 碳氟键 碳氯键 碳溴键 碳碘键 酰氯基 符号 －COCl 2．空间结构“模型” （1）基本结构 代表物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲醛 球棍模型 比例模型 碳原子杂化 sp3 sp2 sp sp2 sp2 空间构型 正四面体形 平面形 直线形 平面正六边形 平面三角形 （2）复杂结构 ①含饱和碳原子（）的有机物，所有的原子不可能都共面 ②饱和碳上最多有1个原子与其他原子共面 ③苯环对位上的4个原子一定共线 ④单键可以自由旋转，双键和三键不能自由旋转。由单键所连接的两个平面，可能共面，也可能不共面 、 3．测定有机结构物理方法“模型” （1）1H核磁共振法（正丙醇CH3CH2CH2OH） ①峰的个数等于有机物中的氢原子的种类 ②峰的面积之比等于不同类型氢原子的个数比 （2）质谱法：最大质荷比即为有机物的相对分子质量 （3）红外光谱法：初步判定有机物中基团的种类 4．有机物命名规则“模型” （1）选主链 ①烷烃：选最长的碳链为主链，等长选含取代基最多的碳链为主链 ②其他：选含官能团的最长碳链为主链 （2）编号位 ①烷烃：遵循“近”、“简”、“小”原则 ②其他：从离官能团最近的一端开始编号，醛基和羧基默认为1号碳 （3）写名称 ①把支链作为取代基，把烃基的名称写在前面，并用阿拉伯数字1，2，3…注明它在主链上的位置，数字之间要用“，”隔开，数字与名称之间用“－”隔开。 ②若取代基相同，要合并起来用二、三……等表示相同取代基的个数。 ③若取代基不同，应把简单的取代基写在前面，复杂的写在后面，中间用“－”隔开。 ④阿拉伯数字标明官能团的位置。 【特别提醒】两类特殊有机物的命名 （1）环状有机物的命名 ①无官能团：环为母体，若烃基复杂，则环为取代基 有机物 CH3 CH2CH3 名称 1，2－二甲基环己烷 异丙基苯 4－甲基－2－苯基戊烷 ②有官能团：环为取代基 有机物 －CHO －C≡CH CH＝CH2 名称 环己基甲醛 环己基乙炔 3－苯基－1－丁烯 有机物 CH＝CH2 C≡CH COOH 名称 苯乙烯 苯乙炔 2－苯基丙酸 （2）含单官能团烃的衍生物的命名 ①卤代烃、硝基化合物：烃为母体，指明官能团位置 ②含其他官能团有机物：官能团为母体 有机物 ClCH2CH＝CH2 名称 2－硝基甲基 三氟甲苯 3－氯－1－丙烯 有机物 名称 3－甲基苯酚 2－溴－1，4－二甲苯 （3）含多官能团烃的衍生物的命名 ①官能团优先顺序：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞烯＞炔 ②母体选择规则：选择优先的官能团作为母体 ③烃基、卤素原子、硝基只能做取代基 有机物 CH2＝COOCH3 CH3－－CHO 名称 2－甲基丙烯酸甲酯 2－硝基－1，4－苯甲二酸 2－羟基丙醛 5．有机反应类型判断“模型” （1）加成反应：不饱和键变成饱和键，形式类似化合（不饱和度减少） ①碳碳双键、碳碳叁键与H2、X2、HX、H2O的反应 ②苯环与H2的反应 ③醛、酮与H2、NH3、HCN、ROH等的反应 （2）消去反应：饱和键变成不饱和键，形式类似分解（不饱和度增多） ①卤代烃在NaOH的醇溶液作用下加热生成烯或炔 ②醇在浓硫酸作用下加热生成烯或炔 （3）取代反应：上一个原