内容正文:
专题28 有机推断与有机合成
满分:40分 时间:30分钟 班级: 姓名:
1.(2023鄂东南联考)(10分)以 A(顺丁烯二
酸酐)与B(C4H6)为原料合成一种重要的医
药中间体J的路线如下.
已知:①反应A+B→C的原子利用率为100%,
②图中Et代表乙基.
回答下列问题:
(1)B的名称为 ;
(2)C→D的反应类型为 ;
(3)H中含氧官能团名称为 ;
(4)一分子G在碱作用下发生取代反应生成
一分 子 H 和 一 分 子 X.X 的 结 构 简 式 为
;
(5)M是J的同分异构体,其中满足以下条件
的有 种(不考虑立体异构),任写出其
中一种的结构简式 ;
①只存在含有一个O原子的六元环
②核磁共振氢谱显示3组峰,且面积之比为
3∶2∶1
(6)已知过氧乙酸(CH3CO3H)在较高温度或
浓度过大时会发生分解甚至爆炸,则I→J过
程中必需采用的一个反应条件是 .
2.(2023惠州二调)(10分)光刻胶主要应用于
显示面板、集成电路等细微图形加工,其合成
路线如图(部分试剂和产物略).
已知:① CR1
O
H +R2CH2CHO
NaOH
△
→
CHR1 C
R2
CHO (R1、R2 为烃基或氢原
子)
② CR1
O
Cl + R2OH
一定条件
→
CR1
O
OR2 +HCl
(1)①A的结构简式为 ;②C中所含
官能团的名称为 .
(2)羧酸X的名称为 .
(3)E物质不能发生的反应是 (填序号).
a.加成反应 b.消去反应
c.取代反应 d.加聚反应
e.缩聚反应
(4)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为
.
(5)写出满足下列条件的B的其中一种同分异
构体的结构简式: .
①分子中含有苯环
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1
(6)结 合 已 有 知 识 和 相 关 信 息,写 出 以
CH3CHO为原料制备 CCH3
O
C
O
COOH
的合成路线(无机试剂任选).
3.(2023江苏学业水平选择性考试)(10分)化
合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工
合成路线如下:
化学35—1
化学35—2
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为
.
(2)B→C的反应类型为 .
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,
写出 该 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式:
.
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②
碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种
含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被
银氨溶液氧化.
(4)F的分子式为C12H17NO2,其结构简式为
.
(5)已知: C
R
O
R′
1)R″MgBr
2)H3O+
→ C
R″
R
OH
R′
(R和D′表示烃基或氢,R″表示烃基);
O
+
O
NaOH
△
→
O
;
写出以 和 CH3MgBr为原料制备
NOH
的合成路线流程图(无机试剂
和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题
题干)
.
4.(2022全国乙卷)(10分)左旋米那普伦是治
疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸
盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件
已简化,忽略立体化学):
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应
产生二氧化碳.
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 .
(2)C的结构简式为 .
(3)写出由E生成F反应的化学方程式
.
(4)E中含氧官能团的名称为 .
(5)由G生成H的反应类型为 .
(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为
.
(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件
的总数为 种.
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应.
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物
中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量
比为6∶3∶2∶1)的 结 构 简 式 为
.
化学答案 —49
(2)②化合物Ⅱ′中含有的—CHO可以被氧化为—COOH;
③化合物Ⅱ'中含有—COOH,可与含有羟基的物质(如甲醇)发
生酯化反应生成酯;
(3)化合物Ⅳ中含有羧基,能与水分子形成分子间氢键,使其能
溶于水;
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且
1molⅣ