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微专题12 多官能团有机物和常见有机物衍变关系
考点1 多官能团有机物的性质
【典例1】 某有机物的结构简式如图所示,则此有机物可发生反应的类型有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤水解反应 ⑥氧化反应 ⑦中和反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.②③④⑤⑥
C.②③④⑤⑥⑦ D.①②③⑤⑥
[答案]A
[解析]该有机物中含有碳碳双键、酯基、醇羟基和羧基四种官能团。碳碳双键和苯环可发生加成反应;酯基可发生水解反应;醇羟基可发生酯化反应(取代反应)、消去反应和氧化反应等;羧基可发生中和反应。
【典例2】乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。下列有关乳酸的说法中不正确的是( )
A.乳酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1 mol乳酸可与2 mol NaOH发生中和反应
C.1 mol乳酸与足量金属Na反应可生成1 mol H2
D.有机物HO—CH2—CH2—COOH与乳酸互为同分异构体
[答案]B
[解析]乳酸中含有的官能团是羟基和羧基,都能发生酯化反应,A正确;1 mol乳酸中含有1 mol羧基,只能和1 mol NaOH发生中和反应,而羟基不与NaOH反应,B错误;羧基和羟基都可以和Na反应产生氢气,C正确;HO—CH2—CH2—COOH与乳酸的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,D正确。
[核心素养]
1.常见有机物及其官能团的主要性质及反应
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键或三键(或—C≡C—)
乙烯或乙炔
(1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色
(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
羟基(—OH)
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基(—COOH)
乙酸
(1)酸的通性
(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基(—COO—R)
乙酸
乙酯
水解反应:酸性或碱性条件
醛基(—CHO)
乙醛
氧化反应:与新制的Cu(OH)2加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜
2.多官能团有机物的性质
多官能团有机物的性质,决定于含有哪些官能团,具有这些官能团表现的多重性。如CH2===CH—COOH有官能团和—COOH,该有机物有烯烃和羧酸的双重性。
3.常见反应类型归类
(1)加成反应:含有、—C≡C—、苯环、—CHO的有机物。
(2)取代反应:烷烃的光照取代,酯化反应,水解反应(如酯水解)。
(3)氧化反应:燃烧反应,醇的催化氧化,酸性KMnO4的氧化(烯、醇等)。
(4)加聚反应:含和—C≡C—的有机物。
(5)酯化反应:含有—OH或—COOH的有机物。
(6)消去反应:醇的消去反应生成烯烃,如:CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O。
[提升1]某有机物的结构简式如图所示,下列说法正确的是( )
A.分子式为C10H12O3
B.能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色
C.1 mol该有机物可中和2 mol NaOH
D.1 mol该有机物最多可与3 mol H2发生加成反应
[答案]B
[解析]A项,分子式应为C10H14O3,错误;C项,1 mol该有机物可中和1 mol NaOH,错误;D项,1 mol该有机物只能与2 mol H2发生加成反应,错误。
[提升2]甲酸香叶酯(结构简式如图)为无色透明液体,其具有新鲜蔷薇嫩叶的香味,可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是( )
A.分子式为C11H19O2
B.含有羧基和碳碳双键两种官能团
C.能发生加成反应和水解反应
D.23 g Na与过量的该物质反应生成的气体在标准状况下为11.2 L
[答案]C
[解析]A项,分子式为C11H18O2,错误;B项,不含羧基,含酯基,错误;D项,该有机物不与Na反应,错误。
[提升3]某物质的结构如图所示,下列关于该物质的有关的说法正确的是( )
A.可以与氢气发生加成反应
B.不会使溴水褪色
C.只含二种官能团
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1 mol NaOH
[答案]A
[解析]分子中含有苯环和碳碳双键,都能与H2发生加成反应,A正确;分子中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应导致溴水褪色,B错误;分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团,C错误;1 mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应,1 mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2 mol NaOH,D错误。
[提升4]分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图所示,下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中存在两种含氧官能团
B.1 mol该有机物可以分别与3 mol Br2和5 mol H2发生加成反应
C.该有机物均