学科素养微专题(三) 多官能团有机物的性质（教师用书）-2022-2023学年新教材高中化学必修第二册【正禾一本通】同步课堂高效讲义（人教版2019）

学科素养微专题（三）　多官能团有机物的性质 1．官能团决定物质性质 官能团 代表物 典型化学反应 乙烯 （1）加成反应：使溴的CCl4溶液褪色 （2）氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 —OH 乙醇 （1）与活泼金属（Na）反应 （2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛 —COOH 乙酸 （1）酸的通性 （2）酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水 —COOR 乙酸乙酯 水解反应：酸性或碱性条件 ①—CHO ②—OH 葡萄糖 与新制Cu（OH）2悬浊液加热产生砖红色沉淀 2.利用典型性质推测有机物结构 有机物或 官能团 常用试剂 反应现象 —OH 金属钠 产生无色无味气体 —COOH 石蕊溶液 变红色 NaHCO3溶液 产生无色无味气体 新制Cu（OH）2悬浊液 沉淀溶解， 溶液呈蓝色 溴水 褪色，溶液分层 Br2的CCl4溶液 褪色，溶液不分层 酸性KMnO4溶液 褪色，溶液分层 葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制Cu（OH）2悬浊液 煮沸生成 砖红色沉淀 淀粉 碘水 溶液变蓝 蛋白质 浓硝酸 呈黄色 3．多官能团有机物的定量反应 （1）能与NaOH水溶液反应 ①酯：1 mol酯基一般消耗1 mol NaOH； ②羧酸：1 mol羧基消耗1 mol NaOH； ③蛋白质或多肽。 （2）能与H2在一定条件下反应 ①碳碳双键：1 mol C===C消耗1 mol H2； ②碳碳三键：1 mol C≡C最多消耗2 mol H2； ③苯环：1 mol苯环最多消耗3 mol H2； ④醛中碳氧双键：1 mol C===O消耗1 mol H2（羧基、酯中C===O不与H2加成）。 （3）能与溴水或溴的CCl4溶液反应 ①碳碳双键：1 mol C===C消耗1 mol Br2； ②碳碳三键：1 mol C≡C最多可消耗2 mol Br2； ③醛：含醛基物质能被溴水氧化。 （4）能与Na2CO3、NaHCO3溶液反应 羧基：1 mol —COOH可消耗1 mol Na2CO3（生成NaHCO3）或0.5 mol Na2CO3（生成CO2）。能与Na2CO3反应生成CO2的有机物一般含有—COOH。 【典题例证】 某有机物的结构简式如下，下列关于该有机物的说法中错误的是（　　 ） A．分子式为C14H18O6 B．含有羟基、羧基和苯基 C．能发生取代反应 D．能使溴的水溶液褪色 解析：选B。由有机物的结构简式知分子式为C14H18O6，故A正确；含有羟基、羧基，没有苯基，故B错误；羟基、羧基都能发生取代反应，故C正确；碳碳双键能与溴水发生加成反应，故D正确。 【题组巩固】 　　　　　　　　　　　　　　　　 1．某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生反应的类型有（　　 ） ①取代反应　②加成反应　③酯化反应　④水解反应　⑤氧化反应　⑥中和反应 A．①②③④⑤⑥ B．仅②③④⑤ C．仅②③④⑤⑥ D．仅①②④⑤ 解析：选A。该有机物中含有碳碳双键、酯基、羟基、羧基和苯环。碳碳双键和苯环可发生加成反应；酯基可发生水解反应；羟基可发生酯化反应（取代反应）和氧化反应等；羧基可发生中和反应。 2．食品化学家提出，当豆油被加热到油炸温度（185 ℃）时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关。下列关于这种有毒物质的判断正确的是（　　 ） A．该物质分子中含有两种官能团 B．该物质的分子式为C9H15O2 C．1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应 D．该物质能和氢氧化钠反应 解析：选C。该物质分子中含碳碳双键、—CHO、—OH三种官能团，不能和氢氧化钠反应，A、D错误；该物质的分子式为C9H16O2，B错误；—CHO、碳碳双键与氢气均能发生加成反应，则1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应，C正确。 3．向有机物X中加入合适的试剂（可以加热），检验其官能团。下列有关结论不正确的是（　　 ） 选项 试剂 现象 结论 A 金属钠 有气体产生 含羟基或羧基 或羟基和羧基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 解析：选D。溴能与碳碳双键、碳碳三键等多种官能团发生加成反应而使溴水褪色，因此溴水褪色不能证明有机物X中一定含有碳碳双键。 4．咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如图所示，下列说法不正确的是（　　 ） A．咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应 B．1 mol咖啡酸最多能与5 mol H2反应 C．咖啡酸分子中所有原子可能共面 D