3.3.1乙醛-【名课堂精选】2022-2023学年高二化学同步精品课件（人教版2019选择性必修3）

第三节 醛 酮 第一课时 乙醛 第三章 烃的衍生物 学习目标 1、从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质，并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式，强化“结构决定性质”的观念。 2、通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化，加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解，初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系。 CH≡CH + H2O 催化剂 △ CH3-CHO 2CH2＝CH2 + O2 催化剂 2CH3-CHO 加热加压 2CH3CH2OH + O2 + 2H2O 2CH3-CHO 催化剂 △ 乙醇氧化法： 乙炔水化法： 乙烯氧化法： 知识回顾：你学过哪些化学反应可以得到乙醛？ 一、乙醛 1、乙醛的物理性质 ①无色、有刺激性气味的液体； ②密度比水小，沸点是20.8℃； ③易挥发，易燃烧； ④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。 思考：乙醛为什么易溶于水？随着碳原子数的增多，醛的溶解性如何变化？ 随着碳原子数的增多，醛的溶解度逐渐减小。在水中微溶或不溶。 (乙醛与水分子间存在氢键) 2、乙醛的结构 分子式： C2H4O 结构式： 结构简式： CH3CHO 空间填充模型 球棍模型 核磁共振氢谱： H H H H C C O = 官能团： 醛基: CHO 或 C H O 醛基上的碳原子采用sp2杂化，夹角接近120°，与其相连的原子在同一平面。 3、乙醛的化学性质 分析乙醛的结构，从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质 结构分析 受C=O影响，C-H键极性较强，易断裂 羰基 羰基碳不饱和，C=O双键易断裂，可发生加成反应。 易加成被H2还原为醇（还原反应） 易被氧化成相应羧酸（氧化反应） 氧化性 还原性 (1)加成反应 ①催化加氢（还原反应）： 催化剂 C C O H H H H + H—H C C O H H H H H H CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂 在醛基中，由于氧原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和极性试剂(如：H−CN、 NH3、R−NH2、CH3O−H等)发生加成反应。 C O H δ- δ+ 有机物得氢或去氧, 发生还原反应；有机物得氧或去氢, 发生氧化反应 ②与HCN加成 δ+ δ- ＋H—CN → —C—CN OH α-羟基腈 应用：醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。 CH3─C─H O δ＋ δ− ＋ H─CN→ δ− δ＋ CH3─CH─CN OH 2−羟基丙腈 提示：当极性分子与醛基发生加成反应时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 ③与NH3、RNH2(胺)加成： C O H CH3 + H—NH2 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NH2 2-羟基乙胺 ④与醇类加成： C O H CH3 + H—NHCH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NHCH3 C O H CH3 + H—OCH2CH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 OCH2CH3 注意 ：①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应 (2)氧化反应 【实验3-7】 实验操作 实验现象 向①中滴加氨水，现象为 ，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层___________ 先产生白色沉淀后变澄清 光亮的银镜 Ⅰ.银镜反应 AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH＋2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O △ 反应生成羧酸铵，还有一水二银三个氨 巧记 相关反应化学方程式： 氢氧化二氨合银 改写为离子方程式： AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+ (银氨络离子) CH3CHO + 2 [Ag(NH3)2]++2OH- CH3COO-+NH4 ++ 2Ag↓+ 3NH3 + H2O △ 实质： 乙醛中的醛基被银氨溶液+1价的银氧化成羧基，又和氨气反应生成铵盐，表现醛基具有还原性 。 应用： ⑴试管内壁应洁净（先用热NaOH溶液，再用蒸馏水）； ⑵须用新配制的银氨溶液（因久置的银氨溶液会生成易爆炸的叠氮化银