3.3.1 乙醛的结构与性质（备课PPT）-2022-2023学年高二化学同步精品课堂（人教版2019选择性必修3）

走进奇妙的化学世界 2022-2023 选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第三节 醛 酮 自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。 醛 1.定义：醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛 简写为：R—CHO 2.官能团： -CHO 不能写成－COH CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO 3.饱和一元醛通式: 学习 目标 第1课时 乙醛的结构与性质 PART 01 PART 02 从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质，并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式，强化“结构决定性质”的观念 通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化，加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解，初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系 O C H C H H H 1.乙醛的结构： 官能团：醛基 分子式：C2H4O 结构式: 结构简式：CH3CHO 学习任务：认识乙醛 　　　　　　　　　 醛基：－CHO 或－C－H 或－C＝O O H 2.乙醛的物理性质 ①无色、有刺激性气味的液体； ②密度比水小，沸点是20.8℃； ③易挥发，易燃烧； ④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。 结构分析 :受C=O影响，C-H键极性较强，易断裂 羰基 不饱和，C=O双键之一易断裂 易加成被H2还原为醇（还原反应） 易被氧化成相应羧酸（氧化反应） 氧化性 还原性 δ+ δ- H H C H H sp2杂化,夹角接近120° 4原子共面， 最多5原子共面 (1)羰基碳不饱和，可发生加成反应； (2)碳氧双键具有较强的极性，使α-H具有一定的活性，能被卤素取代发生α-H的卤化 (3)羰基碳的氧化数为+1或+2，能发生氧化反应。 思考交流 (1)醛基的加成反应 → + + C O δ δ - A—B δ+ δ- O A C B 双键变单键，异性相吸 羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。 3.乙醛的化学性质 有机物得氢或去氧, 发生还原反应 有机物得氧或去氢, 发生氧化反应 催化加氢又称为还原反应 ①与H2加成：（条件为催化剂、加热） CH3CH2OH 【注意】 ①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应 ②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应 10 在醛基中，由于氧原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和极性试剂发生加成反应。 δ+ δ- ＋H—CN → —C—CN OH α-羟基腈 ②与HCN加成 CH3—C—H＋H—CN→ O = 醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。 2-羟基丙腈 写出下列反应的化学方程式 H- C - C-H + 2H2 O ‖ O ‖ CH2-CH2 OH OH 催化剂 C HO +4H2 催化剂 C H2OH 拓展：与NH3、醇的加成反应： CH3—C—H＋H—NH2→ O = CH3—C—H＋H—OCH3→ O = OH CH3—CH—NH2 OH CH3—C—OCH3 H (1)醛基的加成反应 羟醛缩合反应:在稀碱作用下，一个醛分子的α-H加到另一个醛分子醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羟基醛。 CH3−C−H O + CH2CHO OH- H CH3−CH−CH2CHO OH α−H β-羟基醛 【拓展】 下列反应属于什么反应类型？ 2CH3−C−H O OH- CH3−CH−CH2CHO OH 加成反应 δ－ δ＋ δ＋ δ－ 增长碳链 醛基中碳原子的氧化数为+1，具有较强还原性，易被氧化，产物通常为相应的羧酸 （2）与银氨溶液的反应 （4）与溴水的反应 （5）与KMnO4（H+）的反应 （3）与新制Cu(OH)2悬浊液反应 （1）与 O2 的反应 弱氧化剂 (2)醛基的氧化反应 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 点燃 ①可燃性 ②催化氧化 在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸 （1）与O2 的反应 2CH3CHO＋O2　　　　　 2CH3COOH 催化剂 对比乙醇和乙醛的结构，从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质。 思考交流 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 乙醇 乙醛 乙酸 加氢 被还原 加氧 被氧化 小结：CH3CH2OH 　　 CH3CHO 　　 CH3COOH 氧化 还原 氧化 CnH2n+2O Cn