内容正文:
第二单元|胺和酰胺
(一)胺的结构与应用
胺的结构与分类 组成和结构 氨分子中的氢原子被 取代而形成的一系列的衍生物称为胺
分类 ①根据氢原子被烃基取代的数目
类别 结构特点 通式 举例
一级胺
(伯胺) 一个氮原子连接着两个氢原子和一个烃基 RNH2 CH3NH2(甲胺)
C6H5NH2( )
烃基
苯胺
胺的结构与分类 分类 二级胺
(仲胺) 一个氮原子连接着一个氢原子和两个烃基 R2NH (CH3)2NH(二甲胺)
三级胺
(叔胺) 一个氮原子连接着三个烃基 _____ (CH3)3N(三甲胺) 十二烷基二甲基叔胺
②根据胺分子中烃基种类
R是脂肪烃基时对应的胺称为 ;R是芳香烃基时对应的胺称为 _______
③根据胺分子中含有氨基的数目
胺可以分为 、 、________
续
表
R3N
脂肪胺
芳香胺
一元胺
二元胺
三元胺
续
表
CH3CH2NH2+NaCl+H2O
分离
提纯
胺的性质及应用 常见的胺 ①乙二胺(H2NCH2CH2NH2)为 液体,溶于水和醇,具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用,生成乙二胺四乙酸,简称EDTA,它是重要的__________
②己二胺[H2N(CH2)6NH2]是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺,它是合成化学纤维“ ”的主要原料
③苯胺是 工业中最重要的原料之一
续表
无色透明
分析试剂
尼龙66
染料
续表
(二)酰胺的结构与应用
氨基
烃氨基
伯
仲
叔
续表
高
减小
优良溶剂
2CH3COOH+(NH4)2SO4
CH3COONa+NH3↑
续表
应用 胺可以转化成酰胺,酰胺又可以水解变成胺,常利用这种转化关系来_________
制备 ______________________________________
[微规律]
受羰基的影响,与胺相比,酰胺没有碱性。
[微规律]
酰胺与酯一样,在酸或碱催化下都能水解。酰胺水解生成羧酸和胺,羧酸可与碱反应,胺可与酸反应,因此,无论酸性还是碱性条件下酰胺的水解反应都是不可逆的。
续表
保护氨基
[新知探究]
氨、胺、酰胺和铵盐比较
[分析与推测能力]
[情境质疑]
鱼是一种营养丰富、味道鲜美的食物,但鱼腥味很讨厌。原来腥味来自鱼肉蛋白质的代谢和腐败产生的叫三甲胺的物质,在烹调鱼的时候,加入少量的酒、醋和生姜等,就可以去除鱼腥味。
1.写出三甲胺的结构简式,三甲胺与甲胺属于什么关系?
提示:N(CH3)3;同系物。
2.醋可以去除鱼腥味的原因可能是什么?
提示:三甲胺有碱性,与酸反应生成铵盐。
4.三甲胺与一氯甲烷反应生成一种季铵盐(与氯化铵结构类似),写出其结构简式。
提示:(CH3)4N+Cl-。
[生成认知]
氨、胺、酰胺和铵盐比较
化学性质 碱性
还原性 碱性 水解反应:酸性时生成羧酸与铵盐,碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3
用途 氮肥工业、制备硝酸、制冷剂 合成医药、农药和染料 溶剂、合成农药、医药 铵态氮肥
续表
[跟踪训练]
1.下列说法不正确的是 ( )
A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B.胺和酰胺都含有C、N、H元素
C.胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物
D.酰胺中一定含酰基
解析:胺分子中不含氧原子,不是含氧衍生物,A错误。
答案:A
2.下列物质既不能与盐酸反应又不能与NaOH反应的是 ( )
解析:A能与盐酸反应,B、D既能与盐酸反应又能与NaOH反应,CH3CH2OH与二者都不反应。
答案:C
赢微点——内化学科素养
缩聚反应
缩聚反应是指由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。缩聚反应有以下三种类型:
(1)甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂
[应用体验]
1.分别用下列各组物质作为单体,在一定条件下,通过缩合聚合反应能合成高分子化合物的是 ( )
①乙烯、丙烯、苯乙烯 ②乙酸、乙二醇 ③1,6己二酸、1,6己二胺
④对苯二甲酸、乙二醇 ⑤α氨基乙酸、α氨基丙酸
A.①③⑤ B.①②③④
C.③④⑤