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专题二十七 有机综合推断(Ⅱ卷)◇综合提升(选修)
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2023 届《大数据建模高考化学》之二轮对标冲刺
专题二十七 有机综合推断(Ⅱ卷)◇综合提升(选修)
班级___________________ 姓名_______________________ 学号______________________ 成绩______________
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27-1. [22 湖北综,17] 化合物 F 是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B 的反应类型是__________。
(2)化合物 B 核磁共振氢谱的吸收峰有__________组。
(3)化合物 C 的结构简式为__________。
(4)D→E 的过程中,被还原的官能团是__________,被氧化的官能团是__________。
(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物 F 的同分异构体有__________种。
(6)已知 A→D、D→E 和 E→F 的产率分别为 70%、82%和 80%,则 A→F 的总产率为__________。
(7)*Pd 配合物可催化 E→F 转化中 C—Br 键断裂,也能催化反应①:
反应①: +
为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子 S-1(结构如下图所
示)。在合成 S-1 的过程中,甲组使用了 Pd 催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除 Pd;乙组未使用金属催化
剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。 (S-1)
根据上述信息,甲、乙两组合成的 S-1 产品催化性能出现差异的原因是
____________________________________________________________________________。
27-2. [22 辽宁,19] 某药物成分 H 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成路线如下:
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已知:
回答下列问题:
(1)A 的分子式为___________。
(2)在 NaOH 溶液中,苯酚与 CH3OCH2Cl 反应的化学方程式为______________________________。
(3)D→E 中对应碳原子杂化方式由___________变为___________,PCC 的作用为
________________________________。
(4)F→G 中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
(5)I 的结构简式为________________________。
(6)★化合物 I 的同分异构体满足以下条件的有____种(不考虑立体异构);
i.含苯环且苯环上只有一个取代基;ii.红外光谱无醚键吸收峰
其中,苯环侧链上有 3 种不同化学环境的氢原子,且个数比为 6∶2∶1 的结构简式为_____________(任
写一种)。
27-3. [22 山东综,19]*支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
A B(C9H10O4) E(C22H20O3)
F(C22H19BrO3) G(C33H35NO3) (H)
已知:Ⅰ.PhOH+PhCH2Cl PhOCH2Ph PhOH (Ph— 为 )
Ⅱ.PhCOOC2H5+
Ⅲ.R1Br+R2NHCH2Ph (R1,R2=烷基)
回答下列问题:
(1)A→B 反应条件为_________________;B 中含氧官能团有____种。
(2)B→C 反应类型为__________________,该反应的目的是________________。
(3)D 结构简式为__________________;E→F 的化学方程式______________________________________。
(4) (4)H 的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有______种。
(5)根据上述信息,写出以 4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备 的合成路线。
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27-4. [22 重庆,选 19] 光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料,经由如图反应路线可分别制备封装
胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ:
反应路线Ⅱ:
已知以下信息: