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专题二十六 有机综合推断(Ⅱ卷)◇基础通用(选修)
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2023 届《大数据建模高考化学》之二轮对标冲刺
专题二十六 有机综合推断(Ⅱ卷)◇基础通用(选修)
班级___________________ 姓名_______________________ 学号______________________ 成绩______________
2022 年最新高考真题跟踪
26-1. [22 全国甲,选修 5-36] 用 N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环
化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题:
(1)A 的化学名称为_____________。
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为______________。
(3)写出 C 与 Br2/CCl4反应产物的结构简式_________________________。
(4)E 的结构简式为______________。
(5)H 中含氧官能团的名称是_____________________________。
(6)化合物 X 是 C 的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出 X 的
结构简式___________________________。
(7)如果要合成 H 的类似物 H'( ),参照上述合成路线,写出相应的 D'和 G'的结构简式
___________________、__________________________。H'分子中有____个手性碳(碳原子上连有 4 个
不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。
26-2. [22 全国乙,选修 5-6] 左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物 K)
的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
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已知:化合物 F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)A 的化学名称是______________________________。
(2)C 的结构简式为_________________________。
(3)写出由 E 生成 F 反应的化学方程式__________________________________。
(4)E 中含氧官能团的名称为____________________。
(5)由 G 生成 H 的反应类型为___________________。
(6)★I 是一种有机物形成的盐,结构简式为_____________________________。
(7)在 E 的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为________种。
a)含有一个苯环和三个甲基;b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;c)能发生银镜反应,不能发生水解
反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为 6∶3∶2∶
1)的结构简式为__________________。
26-3. [22 湖南选,选修 5:19] ★物质 J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
已知:① ②
回答下列问题:
(1)A 中官能团的名称为__________、___________;
(2)F → G、G → H 的反应类型分别是______________、______________;
(3)B 的结构简式为________________;
(4)C → D 反应方程式为________________________________;
(5) 是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构),
其中核磁共振氢谱有 3 组峰,且峰面积之比为 4∶1∶1 的结构简式为____________________;
(6)I 中的手性碳原子个数为______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);
(7)参照上述合成路线,以 和 为原料,设计合成 的路线(无机试剂任选)。
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26-4. [22 河北选,选修 5-18] 舍曲林(Sertraline)是一种选择性 5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗抑郁症,
其合成路线之