2023届高三化学一轮专题复习：有机推断题

2023届高三化学一轮专题复习：有机推断题 1．（2022·河南·校联考二模）近年来，我国十分重视少年儿童的近视防控工作。预防近视，除了常规物理方法，注重自身营养均衡也是十分重要的。维生素A是第一个被发现，也是一种极其重要、极易缺乏的维生素。它具有维持上皮组织，如皮肤、结膜、角膜等正常功能的作用，并且参与视紫红质合成，从而增强视网膜感光力。维生素A中包含视黄醇及其系列衍生物，其成分之一——视黄醇乙酸酯的合成路线如图所示： 已知：CH3ONa、CH3CH2MgBr在反应中作为有机强碱；A中不含Cl原子。 回答下列问题： (1)视黄醇的分子式为____，化合物A中含氧官能团的名称是____。 (2)由D生成E的反应为加成反应，则试剂a的结构简式为____，条件b为____。 (3)化合物E在一定条件下可以发生加聚反应(原有的碳碳双键保持不变)，生成顺式结构的高分子化合物，反应的化学方程式为____，由E生成F的过程中，加入Pd和CaCO3的目的可能是____。 (4)符合下列条件的化合物M的同分异构体共有____种(不考虑立体异构)： ①苯环上只有两个取代基②遇FeCl3水溶液显色③含叔丁基[—C(CH3)3] 其中核磁共振氢谱峰组数最少的化合物的结构简式为____，峰面积之比为____。 (5)参照上述合成路线，设计由丙酮和氯乙酸(ClCH2COOH)为原料，合成的路线____(无机试剂和不多于2个C的有机试剂任选)。 2．（2022·江苏盐城·统考三模）G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体，其合成路线如下： 注：为、为 (1)A分子中采取杂化的原子数目是___________。 (2)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 ①含苯环，且能发生银镜反应； ②分子中含有3种不同化学环境的氢。 (3)的反应类型为___________。 (4)固体物质A的熔点比它的一种同分异构体H()的熔点高的多，其原因是___________。 (5)写出为原料制备的合成路线流程图_______ (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 3．（2022·河北沧州·统考二模）盐酸安罗替尼是一种小分子多靶点酪氨酸激酶抑制剂，具有抗肿瘤血管生成和抑制肿瘤生长的作用，其合成路线如下： 已知信息： i. ii.羰基与烯醇存在互变异构： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为_______。 (2)B有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的化合物的结构简式为_______、_______。(不考虑立体异构) ①不存在环状结构； ②可发生水解反应、加聚反应，也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为1：3。 (3)D的结构简式为_______，D→E的反应条件为_______。 (4)F→G的反应方程式为_______。 (5)H→I的反应类型为_______。 (6)设计由苯甲酸甲酯制备甲酸苯甲酯的合成路线_______(无机试剂任选)。 4．（2022·山东·校联考模拟预测）科学家从野胡萝卜的精油成分中分离到了二环[4.3.0] 骨架结构的三元醇。下图是合成含有该骨架结构的三元醇G的路线： 已知信息如下(仅表达物质转化，并未完全配平)： ①+ ② ③ 请根据有关信息和合成路线，回答下列问题： (1)A的结构简式_______，B→C的反应类型_______，C中官能团名称_______， D→E的化学反应方程式_______。 (2)B→C的转化中，同时生成了另外一种分子，并由此制得了与G具有相同二环骨架结构的三元醇同分异构体。写出G的这种同分异构体的结构简式_______，判断该化合物每分子含有的手性碳原子的数为_______。 (3)已知R1CH2COOR2，利用题目中信息，设计以CH3CH2CH2Br、CH3CH2OH、 为原料合成 的合成路线(无机试剂或有关溶剂任选)。_______ 5．（2022·广东广州·铁一中学校联考三模）药物瑞德西韦是一种核苷类似物，具有抗病毒活性。制备该药物的中间体的合成路线如图： 已知：①R-OHR-Cl； ②H3PO4结构简式： ③ (1)M的名称为_______。I中官能团的名称为_______。 (2)G→H的反应类型为_______。 (3)J+F→K的化学方程式为_______。 (4)C有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为_______(写出一个)。 ①芳香族化合物；②能发生银镜反应和水解反应；③苯环上连-NO2官能团 (5)参照上述流程，设计以1—溴丙烷为原料制备化合物的合成路线____