2023届高三化学一轮专题复习—有机推断题训练

2023届高三化学一轮专题复习—有机推断题 1．（2022·北京海淀·人大附中校考模拟预测）天然药物活性成分N具有消炎等生理活性，其人工合成路线如下： 已知：①++HCl ②+ ③+ (1)A为链状化合物，其含有的官能团为__________。 (2)反应D→E常分为两步进行，第一步的化学方程式为__________。 (3)反应G→H所需加入的试剂为__________。 (4)反应H→I的化学方程式为__________。 (5)反应J→K中加入的试剂X为__________。 (6)F的H-NMR谱中，只有两组峰。F与K生成N的反应分三步，除N外还得到了1分子丙酸。 (反应条件略去) L、M的结构分别为__________、__________。 2．（2023秋·天津宝坻·高三天津市宝坻区第一中学校考期末）苯达莫司汀(Bendamustine)是一种抗癌药物。苯达莫司汀的一种合成路线如下： (1)B→C的反应类型为_______。 (2)F中含氧官能团的名称_______。 (3)E的结构简式为：_______。 (4)C→D的方程式为_______。 (5)下列关于上述流程中的物质说法正确的是_______。 a.A物质易溶于水 b.C物质的核磁共振氢谱有6组峰 c.在一定条件下，1mol苯达莫司汀与足量的氢气反应，最多能消耗5mol H2 d.一定条件下，F物质能够发生还原、加成、取代等类型的反应 (6)链状有机物G是的同分异构体，并且G能发生水解反应，1mol G发生银镜反应后生成4mol单质Ag，符合上述条件的G的结构有_______种(不考虑立体异构) (7)参照题干中的信息及已学知识请写出以甲苯和为原料，制的合成路线流程图。_______ 3．（2022·陕西汉中·统考模拟预测）化合物H是一种生物碱，在临床上用于预防支气管哮喘发作，H的一种合成路线如下： 已知： 请回答下列问题： (1)A的名称是_______________；的反应试剂和条件________________。 (2)E中官能团名称是__________；的反应类型是__________。 (3)写出反应的化学方程式______________。 (4)化合物F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种；其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的物质的结构简式为___________(任写1种即可)。 ①能发生水解反应；②属于芳香化合物且能发生银镜反应 (5)参照上述信息，以丙醛()为主要原料合成(其他试剂任选)，设计合成路线_______________。 4．（2022·四川成都·校考模拟预测）厄洛替尼(化合物H)是一种靶向特异性药物，可用于晚期局限性、转移性非小细胞性肺癌的二线或三线治疗。由化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的分子式为 _______。 (2)由B生成C的化学方程式为 _______。 (3)由D生成E和由G生成H的反应类型分别为_______、_______。 (4)F的结构简式是_______ 。 (5)3—乙炔苯胺()所含官能团的名称为 _______；化合物X是3—乙炔苯胺的同系物，其相对分子质量比3—乙炔苯胺大14，核磁共振氢谱显示X有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为2：2：2：2：1，写出2种符合要求的X的结构简式：_______ 。 (6)吉非替尼()是一种口服表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂，可阻碍肿瘤的生长、转移和血管生成，并增加肿瘤细胞的凋亡，写出用和为原料制备吉非替尼的合成路线：_______(其他试剂任选)。 5．（2021·浙江绍兴·校考模拟预测）青霉素类药物是人类史上最重要的抗菌药物，其中两种药物阿莫西林(P)、非奈西林(Q)、重要中间体6-APA的结构以及阿莫西林的合成路线如下图所示。 已知：① ②RCHO + HCN → RCH(OH)CN ③RCN RCOOH + NH 回答下列问题： (1)C中含有的不饱和官能团的名称为_______。 (2)下列说法错误的是_______。(填序号) A．1mol对甲基苯酚能与含2mol溴的溴水反应 B．B能发生取代、加成、消去、氧化反应 C．E能发生缩聚反应形成高分子 D．阿莫西林分子中含有5个手性碳原子 (3)D与足量氢碘酸反应的化学方程式为_______。 (4)写出6-APA满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：__。 ①含有苯环； ②含有磺酸基(-SO3H)； ③核磁共振氢谱有4组峰 (5)试设计以苯酚、乙醛和6-APA为原料，制备非奈西林(Q)的合成路线__。(无机试剂任选) 6．（2022·浙江·模拟预测）合成重要化合物，设计路线如下：