2023届高三化学一轮复习题——有机推断题

2023届高三化学一轮复习题——有机推断题 1．（2022秋·河北·高三校联考阶段练习）化合物Ⅸ是合成一种新型多靶向抗肿瘤药物的中间体，其合成路线流程图如下： 回答下列问题： (1)写出化合物Ⅰ的名称_______，化合物Ⅰ→Ⅱ的反应类型_______。 (2)化合物Ⅲ由C、H、O三种原子组成，结构简式为_______。 (3)化合物Ⅳ分子结构中的含氧官能团有_______(填名称)。 (4)化合物Ⅴ在酸性下水解，有一种产物能在一定条件下自身聚合形成高聚物。形成该高聚物的反应方程式为_______。 (5)化合物X是V的同系物，其相对分子质量比V小28，化合物X同时满足如下条件的同分异构体有_______种。 ①苯环上有两种取代基，且能与溶液发生显色反应； ②能与溶液反应生成气体。 这些同分异构体中满足核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式_______。 (6)根据上述信息，写出以苯乙烯( )与化合物Ⅶ为主要原料合成有机物 的路线流程为_______。 2．（2022·全国·统考二模）用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下： 已知：芳香族化合物与卤代烃在AlCl3催化下可发生如下可逆反应： +R'Cl+HCl 回答下列问题： (1)A的名称是_______；A→B的化学方程式为_______ (2)L中含氮官能团的名称为_______。 (3)W不能被银氨溶液氧化，则W的核磁共振氢谱图中有_______组峰。 (4)E与FeCl3溶液作用显紫色，与溴水作用产生白色沉淀，则E的结构简式是_______。 (5)F→G的反应类型是_______。 (6) 有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式_______。 a.属于戊酸酯；含酚羟基 b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1：2：9 3．（2022·广东·高三专题练习）2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图： 回答下列相关问题： (1)的名称是_______，反应②的反应类型为_______。 (2)A的分子式为C7H7NO2，写出其结构简式_______。 (3)生成2-氨-3-氯苯甲酸的化学方程式为_______。 (4)与互为同分异体，且符合以下条件的芳香族化合物有_______种。 ①苯环上含有三个取代基 ②能发生银镜反应 ③红外光谱显示有-NO2 (5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有了一定提高。 请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。 (6)以为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物_______。 4．（2022·全国·高三专题练习）瑞格列奈(Repaglinide)为口服促胰岛素分祕降糖药，通过刺激胰腺释放胰岛素使血糖水平快速下降。下图为它的合成路线。 (1)B的化学名称为_______。 (2)C的结构简式为_______，D中的含氧官能团名称为_______。 (3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。写出G的结构式，用星号(*)标出G中的手性碳原子_______。 (4)F+G→H的化学方程式为_______。 (5)化合物A含有多种同分异构体，其中符合下列条件的芳香族化合物的同分异构体有_______种。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀 ③碱性条件下可发生水解 其中核磁共振氢谱面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为_______。 (6)依据题目信息以甲苯和化合物B为主要原料，写出合成的路线___，无机试剂任选。 5．（2022·全国·高三专题练习）我国科学家合成了结构新颖的化合物G，为液晶的发展指明了一个新的方向。H的合成路线如图： (1)A的结构简式为_______，B→C的反应方程式为_______。 (2)D中的官能团有_______种。写出符合下列条件的一种E同分异构体的结构简式：_______。 ①芳香族化合物    ②有3种不同化学环境的氢 (3)检验F中是否有残留的E，所用试剂为_______。F→G的反应可认为进行了两步反应，反应类型依次为_______。 (4)结合上述流程和试剂写出由苯酚合成的路线_____。 6．（2022·全国·高三专题练习）奥希替尼(osimertinib)是一种重要而昂贵的肺癌靶向药，纳入我国医保后，大大减轻了患者的经济负担。其合成路线如下图所示： 已知信息：①R’C ≡N R’-COOH (其中R’为烃基)。 ② 难以直接与羧基反应。 (1)H的熔点比G的低，其原因是 _______。 (2)F→G的反应需经历两步，第(1)步 生成的阳离子为 _______ ， 第