专题05 芳香烃（知识串讲+专题过关）-2022-2023学年高二化学下学期期中期末考点大串讲（人教版2019）

专题05 芳香烃 一、苯的分子结构和性质 1．苯的结构 （1）分子结构 （2）苯环中的化学键 ①六个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键 ②键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间。 ③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 （3）证明苯分子中无碳碳双键 ①结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同 ②结构上：邻二取代苯无同分异构体 和 ③性质上：溴水不褪色 ④性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色 2．苯的物理性质 （1）色味态：无色有特殊香味的液体 （2）密度：比水的小 （3）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂 3．苯的氧化反应 （1）可燃性 ①方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O ②现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟 （2）酸性高锰酸钾溶液：不褪色 4．苯的取代反应 （1）卤代反应 ①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质 ②方程式：+Br2Br+HBr ③苯和溴水混合的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅 ④溴苯：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 （2）硝化反应 ①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55～60℃水浴加热 ②方程式：+HNO3（浓）NO2+H2O ③硝基苯：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 （3）磺化反应 ①条件：控温70～80℃水浴加热 ②方程式：+HO－SO3HSO3H +H2O 5．苯的加成反应 （1）条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷 （2）方程式：+3H2 （3）环己烷（）不是平面正六边形结构。 二、苯的取代反应实验 1．实验装置 2．实验原理：+Br2Br+HBr 3．实验现象 （1）烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成） （2）反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成 （3）把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色（溶有Br2）不溶于水的液体生成 4．注意事项 （1）应该用纯溴 （2）要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑； （3）锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水 5．产品处理（精制溴苯） 三、苯的硝化反应实验 1．实验装置 2．实验原理：+HNO3（浓）NO2+H2O 3．实验现象 （1）将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质（溶有NO2）生成 （2）用NaOH（5%）溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体 4．注意事项 （1）试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯 （2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 （3）必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 四、苯的同系物的结构和命名 1．苯的同系物 （1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物 ①分子中有一个苯环 ②侧链都是烷基（－CnH2n+1） （2）通式：CnH2n－6（n≥7） （3）分子构型：与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面 2．苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 ①苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 甲苯 乙苯 异丙苯 ②当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 （2）系统命名法（以二甲苯为例） ①苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 ②以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 3．苯的同系物的物理性质 （1）溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂 （2）密度：比水的小。 五、苯的同系物的化学性质 1．氧化反应 （1）可燃性 ①反应：CnH2n－6+O2nCO2+（n－3）H2O ②现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟 （2）酸性KMnO4溶液 ①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能够被酸性KMnO4溶液氧化 褪色 不褪色 ②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。 ③氧化产物：不管烃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸” CH3COOH CH2CH3COOH CH3CH2－CH3HOOC－COOH 2．硝化反应 （1）反应：+3HO－NO2+3H2O （2）原因：侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 3．卤代反应 4．加成反应： 六、芳香族化合物同分异构体的书写方法 1．芳香烃的同分异构体 （1）侧链有一个取代基：侧链有几种同分异构体，该芳香烃就