3.2.2酚-【名课堂精选】2022-2023学年高二化学同步精品课件（人教版2019选择性必修3）

第二节 醇 酚 第三章 烃的衍生物 第二课时 酚 学习目标 1、能辨别酚的官能团。了解苯酚的物理性质、用途。 2、结合苯酚的分子结构和实验，能认识苯酚的化学性质。形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念 3、能理解掌握苯酚的酸性、取代反应、显色反应，并能用化学方程式表征。 4、能掌握苯酚的检验方法。 外科消毒之父 ———利斯特 课本P66——科学史话 约瑟夫·利斯特(Joseph Lister , 1827~1912)，英国外科医生。 一缕阳光……一条水沟……一种物质，让利斯特被誉为“外科消毒之父”。 苯酚——消毒防腐，对医生双手和手术器械消毒，减少了手术后患者的的上口感染。成为一种强有力的外科消毒剂。 低浓度(与水的比例通常在1:20 ~1:40)的某些酚类溶液，可以用来消毒杀菌。 医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分便是甲基苯酚。 HO OH OH 葡萄酚 酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 苯酚是最简单的酚。 一、苯酚的结构 分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 官能团 共面特点 C6H6O -OH 至少有12个原子共面，最多有13个原子共面 苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出现在该平面 思考：苯酚中是否所有原子共平面？ A. B. C. D. E. F. 课堂练习1：下列有机物 OH —CH2CH3 —CH2OH — — OH HO — — CH=CH2 HO 互为同系物的是 _________ 互为同分异构体的是 ________________ —OCH3 —CH3 —OH A与F C、D、 F 注意：芳香族化合物中分子式相同的醇、酚、醚互为官能团异构 二、苯酚的物理性质 ① 无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色，密封保存。 ③苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 ② 常温下在水中溶解度不大（乳浊液，密度大于水） ，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 课堂练习2：下列关于苯酚的叙述中正确的是(　　) A．纯净的苯酚是粉红色晶体 B．苯酚常温在水中溶解度不大，温度高于65 ℃和水互溶 C．苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤 D．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏 B 三、苯酚的化学性质 羟基—OH 苯环 氧化、置换、消去、取代 氧化、取代、加成 基团之间相互影响 烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。 苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。 ？ ①可燃性 C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 ②苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。 ③与酸性KMnO4溶液反应 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 1、氧化反应 结论：受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化 【实验3-4】 实 验 现 象 结 论 向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管 再向试管中加入稀盐酸 溶液变澄清 生成白色浑浊液体 苯酚酸性比盐酸弱 苯酚具有酸性 溶液变浑浊 常温下苯酚溶解度较小 2、酸性——苯酚又称石碳酸 苯酚钠易溶于水，溶液呈碱性。 苯酚酸性比盐酸弱 结论：由于苯环对羟基的影响，O-H的极性变强，氢原子容易电离使苯酚具有弱酸性。其电离方程式为： ＋H2O OH ONa +NaOH 苯酚钠 ＋NaCl OH ONa + HCl OH O- + H+ 特别注意：苯酚酸性非常弱，不能使石蕊试液变红，故不属于有机酸。 ＋NaHCO3 ONa OH +CO2+H2O ＋NaHCO3 OH ONa + Na2CO3 思考：如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱？ K=1.28×10-10 K2=5.6×10-11 1、电离常数：H2CO3　　　　　　　　　 HCO3— K1=4.3×10-7 酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3- 2、设计实验： 现象： 溶液变浑浊 现象：固体溶解，无气体放出 课堂练习3：已知某物质的结构简式如下图所示