3.2醇和酚（第2课时 酚）-【名课堂精选】2021-2022学年高二化学同步精品导学案（人教版2019选择性必修3）

第三章 第2节 第2课时 酚（导学案） 核心素养目标 知识技能（重难点）： 1．了解酚的组成和结构特点。 2．掌握苯酚的化学性质及其检验方法。 3．了解酚和醇结构的差别及其对化学性质的影响。 过程方法：根据苯酚的化学性质，理解有机物中基团之间的相互影响，培养“证据推理与模型认知”的核心素养 情感、态度、价值观：使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 ［体系构建］ ［自主预习］ 一、苯酚的组成、结构与物理性质 1．组成与结构 苯酚是一元酚，是酚类化合物中最简单的结构，分子式为C6H6O，结构可表示为或，官能团为羟基(—OH)。 2．物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶，苯酚易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 二、苯酚的化学性质及应用 1．化学性质 (1)酸性——弱酸性，俗称石炭酸 实验步骤 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 反应方程式 结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性：弱于H2CO3 解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性 【注意】①苯酚与活泼金属(如Na)也反应生成H2。 ②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比HCO强。 (2)取代反应 实验操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学方程式 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代 【思考】 1 mol与浓溴水发生反应，最多消耗Br2多少mol? 【提示】 2 mol (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 2．应用 (1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。 3．危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 【拓展1】酚类分子中羟基与苯环的相互影响 (1)苯环对羟基的影响 醇不与NaOH溶液反应，而苯酚呈弱酸性能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。 (2)羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。 【拓展2】苯的同系物中烃基与苯环的相互影响 (1)苯的硝化反应生成—硝基苯，而苯的同系物的硝化反应受烃基影响，使烃基所连碳的邻、对位上的C—H易发生取代，生成多硝基化合物。 (2)烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物中受苯环的影响，当连接苯环的第一个碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色。 【拓展3】脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学 性质 (1)与钠反应； (2)取代反应； (3)消去反应； (4)氧化反应； (5)酯化反应 (1)弱酸性； (2)取代反应； (3)显色反应； (4)加成反应； (5)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 与FeCl3溶液反应显紫色 【拓展4】苯酚的分离与提纯 类型一　废水中含有苯酚，其回收方案为 类型二　乙醇中混有苯酚，其回收方案为 ［成果检测］ 【自测1】下列物质中与苯酚互为同系物的是(　　) 【答案】 C 【解析】互为同系物的物质首先要结构相似。苯酚的同系物应是—OH与苯环上的碳原子直接相连，其次是与苯酚在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，所以与苯酚互为同系物。 【自测2】下列关于苯酚的叙述中，不正确的是(　　) A．其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗 B．其水溶液显强酸性，俗称石炭酸 C．超过65 ℃可以与水以任意比互溶 D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色 【答案】 B 【解析】苯酚为弱酸，水溶液显弱酸性，B错误。 【自测3】关于的说法中，不正