内容正文:
第二节 醇 酚
第三章 烃的衍生物
第一课时 醇
引课视频——在日常生活中,我们看到有些人喝酒后,会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状;有些人喝了一定量的酒,却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?
学习目标
1、能说出醇的结构特点并进行分类,列举甲醇、乙二醇和丙三醇等常见醇的应用。
2、能从分子组成和结构的角度解释醇类物质的主要物理性质及递变规律。3、能从化学键和反应规律的角度进一步认只乙醇的化学性质,通过实验证实乙醇的消去反应和氧化反应,并能写出相应的化学方程式。
4、能以乙醚为例,描述醚的结构特点及其应用。
①CH3OH
③CH3CHCH3
OH
OH
CH3
⑥
上述物质属于醇类有 ,属于酚类有 .
① ② ③④⑤⑦⑨
⑥⑧
②CH2CH2CH3
OH
CH2OH
⑤
OH
⑦
甲醇
1-丙醇
2-丙醇
苯酚
苯甲醇
邻甲基苯酚
环己醇
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。如:
⑨CH2=CHCH2OH
④
OH
⑧
乙二醇
丙烯醇
注意
1:—OH不能连在不饱和C原子上
CH2=CH-OH(乙烯醇) CH3CHO(乙醛)
2:同一个C原子上,连有两个或多个—OH的醇不稳定,能发生分子内脱水
醇:
酚:
羟基与饱和碳原子相连的化合物
羟基与苯环直接相连而形成的化合物
羟基的数目
烃基是否饱和
是否含苯环
一元醇:
CH3OH、 CH3CH2OH
二元醇:
多元醇:
CH2OHCH2OH
丙三醇(甘油)
乙二醇
饱和醇:
不饱和醇:
CH3CH2OH
CH2=CHCH2OH
脂肪醇:
CH2OH
芳香醇:
一、醇的分类
烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。
饱和一元醇通式: CnH2n+1OH或CnH2n+2O,可简写为 R-OH
CH2OHCHOHCH2OH
丙烯醇
醇
环己醇
苯甲醇
二、醇的命名
(1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某醇;
(2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
(3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次,羟基的个数用“二”“三”等表示。
OH
CH2—CH2 —CH —CH3
2-丁醇
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2,3-丁二醇
1
2
3
4
1
2
3
4
注意:羟基不是取代基
2一羟基丁烷
(×)
(√)
2-甲基-1,3-丁二醇
2,3—二甲基—3—戊醇
CH2
CH
CH—CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-1,2,4-丁三醇
2OH
课堂练习1:写出下列醇的名称
苯甲醇
CH2OH
1,2,3-丙三醇(甘油)
2-丁醇
CH3—CH2—CH—OH
CH3
三、几种常见的醇
乙二醇
汽车用抗冻剂
二元醇
丙三醇
吸湿性,护肤
三元醇
配制化妆品
一元醇
CH3OH
剧毒
汽车燃料
甲醇
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
甲醇无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65℃,有毒。工业酒精因还有甲醇不能饮用
四、醇的物理性质
结论:
表3-2 几种醇的熔点和沸点
2、在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。
1、饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。
烃基越大,憎水基占比例大,削弱了-OH的亲水作用,因而水溶性降低
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状态 水中溶解度
甲醇 CH3OH -97 65 液体 能与水以任意比例互溶
乙醇 CH3CH2OH -117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118 油状液体 可部分溶于水
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138
十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211 蜡状固体 难溶于水
【思考与讨论】
名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3(CH 2 )2CH3 58 -0.5
表3-3 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
结论:
相对分子质量相近时,醇比烷烃的沸点远高得多。
Why?
因为醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基氢原子间存在着氢键,分子间的相互作用增强,至使沸点升高;
醇分子间形成氢键示意图:
氢键
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5