内容正文:
第三章 第2节 第1课时 醇(导学案)
核心素养目标
知识技能(重难点):
1.了解乙醇的物理性质。
2.掌握乙醇的主要化学性质。
3.了解乙醇消去反应实验的注意事项
过程方法:结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构,理解醇的性质,培养“宏观辨别与微观探析”的核心素养。
情感、态度、价值观:使学生认识结构决定性质,性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据,严谨求实勇于创新的科学精神。
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[体系构建]
[自主预习]
一、醇的分类、命名与物理性质
1.醇与酚的定义
(1)醇是指羟基与饱和碳原子相连的化合物。如1丙醇CH3CH2CH2OH,苯甲醇。
(2)酚是指羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如苯酚。
2.醇的命名
醇的命名步骤:①选主链:含—OH的最长碳链,称“某醇”;②编号码:从离羟基最近的一端的碳原子依次编号;③写名称:醇的名称前用阿拉伯数字标出羟基位置,用汉字数字标出羟基个数。如命名为1,2丙二醇,可命名为3甲基2戊醇
3.醇的分类
按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇,其中饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分别为C2H6O2、C3H8O3,结构简式分别为、。
4.醇的物理性质
(1)甲醇、乙二醇与丙三醇(又叫甘油)及应用
甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65 ℃。甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产,也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
(2)溶解性:①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低,原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多,溶解度越大。
②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度,原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。
(3)熔沸点:①随分子中碳原子数的增多,熔沸点逐渐升高。
②醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烃、卤代烃等的沸点,原因是醇分子之间形成了氢键(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着氢键)。
多元醇分子中存在多个羟基,彼此形成分子间氢键的概率增加,分子间作用力增强,故碳原子数相同的醇,随着羟基数的增多,其沸点逐渐升高;此外,与水分子间形成氢键的概率也增大,从而使多元醇具有易溶于水的性质。
二、醇的化学性质(以乙醇为例)
醇的化学性质主要由羟基官能团决定。
1.置换反应
与活泼金属(如Na)发生置换反应,其反应方程式为
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑,反应时乙醇分子断裂的化学键为O—H。
2.取代反应
(1)酯化反应:与乙酸发生反应的方程式为(酸脱-OH,醇脱-H)
。
(2)与氢卤酸反应
例如:与HBr反应的化学方程式为
C2H5OH+HBrC2H5—Br+H2O,反应时,乙醇分子断裂的键为C—O。
(3)分子间脱水生成醚
乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时,生成乙醚,其反应方程式为
CH3CH2OH+CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O。
【基础强化】:①乙醚是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5 ℃,有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水,易溶于有机溶剂,它本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机物。
②醚的官能团叫醚键,表示为,醚的结构可用R—O—R′表示,R、R′都是烃基,可以相同也可以不同。
【醇取代规律总结】
醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
3.消去反应(实验室制乙烯)
乙醇在浓硫酸的作用下,加热至170℃时生成乙烯,反应方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O,浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂。反应时乙醇分子断的键是C—H与C—O。
【醇消去规律总结】
(1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
【知识拓展】 乙醇的典型实验——实验室制乙烯
实验装置
实验步骤
①将浓硫酸与乙醇按体积比3:1混合,即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸;
②加热混合溶液,迅速升温到170 ℃,将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象
反应原理
CH3CH2OHCH2===C