专题09 醇 酚（教材深度精讲）-【核心素养系列】2022-2023学年高二化学知识整合讲练（人教版2019选择性必修3）

专题09 醇 酚（教材深度精讲） 【核心素养分析】 1.宏观辨别与微观探析：结合醇的代表物了解醇、酚的分类、组成和结构，理解醇、酚的性质。 2.变化观念与平衡思想：以乙醇、苯酚为代表物，从化学键的变化理解醇、酚的取代、氧化反应、醇的消去的原理及转化关系。 3.证据推理与模型认知：通过认识醇、酚的结构,了解苯酚的主要性质,能理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。 【知识导图】 【目标导航】 本专题内容在高考中主要考查点有：醇、酚的结构和命名；醇、酚的同分异构体；醇、酚的性质及其应用；以醇、酚为载体的有机合成或推断等。主要以选择题和填空题的形式命题，难度中等。 【重难点精讲】 一、醇 （一)醇的分类、组成与物理性质 1、醇的概念 (1)羟基化合物：烃基中的氢原子被羟基(—OH)取代而生成的化合物为羟基化合物。羟基化合物有醇和酚两大类 (2)醇的概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH (n≥1) (3)官能团：羟基(—OH) (4)结构：(R1、R2、R3为H或烃基) 【易错提醒】①羟基连接在双键碳、三键碳上，该物质不稳定，会异构化转化为其它物质, 如：乙烯醇会转化为乙醛。 ②同一个碳上不能连接有多个羟基，易脱水转化为其它有机物，如： (5)饱和一元醇通式：CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O (n≥1)，可简写为R—OH。饱和x元醇的通式为：CnH2n＋2Ox。 2、醇的分类 3、醇的命名 (1)选主链，称某醇：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇” (2)编号位，定支链：把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号 (3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—羟基位次—某醇 【易错提醒】①用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH ②多元醇的命名时，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示 3—甲基—2—丁醇 3—甲基—1,3—丁二醇 4、物理性质 (1)状态：C1~C4的低级一元醇，是无色流动的液体，C5~C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色蜡状固体 (2)溶解性 ①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大 ②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的水溶性越好。 (3)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，其原因是醇分子之间形成了氢键 ②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高，如乙二醇的沸点高于乙醇，1,2,3—丙三醇的沸点高于1,2—丙二醇，1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：醇分子中，随着羟基数目增多，分子间形成氢键越多，分子间作用力越大，醇的沸点也就越高 【思考与讨论p60】参考答案： 从表中数据可知，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。这是由于一个醇分子的羟基氢原子可与另一个醇分子羟基氧原子相互吸引，形成氢键（），形成氢键可以增大分子间作用力，从而影响物质的溶解度、熔沸点。小分子的醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可与水以任意比互溶，就是因为这些醇与水形成了氢键的缘故。 (二)醇的化学性质 (以乙醇为例) 1.乙醇的结构、物理性质及用途 1）乙醇分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团 C2H6O CH3CH2OH 或C2H5OH 羟基(—OH) 2）物理性质 乙醇俗称酒精，无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，与水以任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物 3）用途：作燃料；饮用酒；重要化工原料；有机溶剂；医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂 2.乙醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即 1）乙醇与钠反应 (1)实验探究 实验过程 在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较 实验装置 实验现象 ①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可