内容正文:
整理与提升
第二章 烃
学业要求
1.能写出简单烷烃、烯烃、炔烃和苯及苯的同系物的结构简式和名称,能依据甲烷、乙烯、乙炔、苯和甲苯的结构特点和性质说出烷烃、烯烃、炔烃和苯及苯的同系物的结构特点和性质,并写出有关的化学方程式。
2.能依据同系物的概念写出烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物的通式,认识同系物主要物理性质的变化规律。
3.能依据同分异构体的概念写出烷烃的碳架异构体,写出烯烃的碳架异构体、位置异构体和立体异构体,写出炔烃的碳架异构体和位置异构体,写出芳香烃的碳架异构体。
知识体系
烃
烷烃:同系物
烯烃:立体异构
芳香烃
结构、性质、应用
转化、反应类型
系统命名法
书写同分异构体
炔烃:乙炔
苯:大π键
苯的同系物:基团相互作用
烃
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
一:烃类的组成、结构与性质
碳原子的饱和程度和化学键的类型是认识烃类化学性质的主要依据。
碳原子的饱和程度下降
碳原子的杂化方式
主要反应类型
化学键的类型
通式
CnH2n+2
sp3
σ键(单键)
氧化、取代
CnH2n
(单烯烃)
σ键、π键
(单键、双键)
氧化、加成、加聚
sp2
CnH2n-2
(单炔烃)
σ键、π键
(单键、三键)
氧化、加成、加聚
sp
CnH2n-6
(苯同系物)
σ键、大π键
(单键、键长介于单、双键之间特殊的键)
氧化、取代、加成
sp2
Ω=0
Ω=1
Ω=2
Ω=4
二:烃类的转化规律
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
环烷烃
卤代烃
醛
硝基化合物
聚合物
醇
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
⑩
11
12
下图中的箭头表示各有机化合物类别之间的转化关系,请举例写出相应的化学方程式,并注明反应类型,分析转化过程中官能和化学键的变化。
① CH3CH3 + Cl 2 CH3CH2Cl + HCl
光照
②CH2=CH2 + H2 CH3CH3
催化剂
Δ
CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br
催化剂
Δ
③
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
催化剂
加热加压
④
碳氢键断裂 碳卤键(官能团)
双键中π键断裂 碳碳单键
(官能团)
双键中π键断裂 碳卤键(官能团)
(官能团)
双键中π键断裂 羟基(官能团)
(官能团)
nCH2=CH2 [ CH2—CH2 ]
催化剂
Δ
—
—
n
⑤
双键中π键断裂(官能团) 碳碳单键
CH≡CH + H2 CH2=CH2
△
催化剂
⑥
CH≡CH + HCl CH2=CHCl
△
催化剂
⑦
三键中π键断裂 双键(官能团)
(官能团)
三键中π键断裂 双键(官能团)
(官能团)
[ ]
nCH≡CH
催化剂
CH=CH
n
⑧
三键中π键断裂(官能团) 双键(官能团)
CH≡CH + H2O
△
催化剂
CH3CHO
⑨
三键中π键断裂(官能团) 醛基(官能团)
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
⑩
碳氢键断裂 碳卤键(官能团)
碳氢键断裂 硝基(官能团)
苯环大π键断裂 碳碳单键
+ HNO3(浓)
NO2
+ H2O
浓H2SO4
Δ
⑪
+ 3H2
Ni
△
⑫
考点一:碳原子的不饱和度
不饱和度又称缺氢指数,有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物不饱和度增加1,通常用Ω表示。
(1)双键:C=C C=O Ω=1
(2)三键:C≡C Ω=2
(3)环: Ω=1
(4)苯环: Ω=4 (可以看成一个环与三个双键构成)
典例1:鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物,科学研究表明,鲨鱼体内含有一种角鲨烯,具有抗癌性。实验测得角鲨烯分子是链状结构,分子中含有30个碳原子,且碳、氢元素质量比为7.2:1,下列说法错误的是( )
A.角鲨烯分子间存在氢键 B.角鲨烯难溶于水
C.角鲨烯常温常压下为固体 D.1mol角鲨烯最多可与6mol溴单质加成
A
解析:角鲨烯分子碳、氢元素质量比为7.2:1,则C、H原子数目之比为:6:10=30:50,而角鲨烯分子中含有30个碳