内容正文:
第一节 卤代烃
第三章 烃的衍生物
运动场上的“化学大夫”——复方氯乙烷气雾剂
氯乙烷属于卤代烃
学习目标
1、能辨识卤代烃的官能团,并根据官能团对卤代烃进行分类;能列举典型卤代烃的主要物理性质及应用。
2、能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质,结合实验了解溴乙烷与NaOH水溶液的反应,能写出相应的化学方程式。
3、通过1-溴丁烷取代反应和消去反应的深究实验进行对比和归纳,形成“化学反应可以调控”的观念,通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。
4、通过了解卤代烃在生活中的应用,认识化学对满足人类生活需要的积极贡献,树立保护环境和可持续发展的意识。
烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。
常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
CH3CH2Br
烃的衍生物具有与烃不同的性质,这些性质主要由其分子中的官能团决定。
卤代烃:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物
C、X(卤素原子)、可能有H
一卤代烃
不饱和卤代烃
(1) 按卤原子种类分
(2)按卤素原子数目分
(3)按烃基是否饱和分
溴代烃
氯代烃
氟代烃
碘代烃
饱和卤代烃
如:CH3Cl(一氯甲烷)
如:CH3CH2Br(溴乙烷)
如:CH3F(一氟甲烷)
如:CH3I(一碘甲烷)
如:CH2BrCH2Br(1,2-二溴乙烷)
二卤代烃
多卤代烃
如:
如:CHCl3(三氯甲烷)
如:CH3CH2Br(溴乙烷)
如:CH2=CHCl(氯乙烯)
Cl
(氯苯)
母体是
烷、烯、苯
通式:R-X
C X 碳卤键
官能团:
组成元素:
名称 结构简式 液态时密度
(g·cm-3) 沸点/℃
氯甲烷 0.916 -24
氯乙烷 0.898 12
1-氯丙烷 0.890 46
1-氯丁烷 0.886 78
1-氯戊烷 0.882 108
CH3Cl
CH3CH2Cl
CH3CH2CH2Cl
CH3CH2CH2CH2Cl
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
表3-1 几种氯代烃的密度和沸点
一、卤代烃的物理性质
常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外,
大多数为液体或固体。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外,其余卤代烃密度都比水大。
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
不溶于水,可溶于有机溶剂,某些卤代烃本身就是有机溶剂
熔沸点大于同碳个数的烃,随碳原子数增多,沸点依次升高(碳原子数相同时,支链越多沸点越低)。
状态
沸点
密度
溶解性
课堂练习1:下列关于卤代烃的叙述中正确的是 ( )
A、卤代烃是一类特殊的烃。
B、卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。
C、卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。
D、所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体。
C
取代反应
取代反应
加成反应
加成反应
二、卤代烃的命名
CH3CH2CH2CH2—Cl
CH3CH2CHCH3
Cl
—
CH3—C—CH3
Br
—
—
CH3
1-氯丁烷
2-氯丁烷
2-甲基-2-溴丙烷
Cl
Cl
邻二氯苯或
1,2-二氯苯
Cl
Cl
间二氯苯或
1,3-二氯苯
CH2=CHCH2CH2Br
4-溴-1-丁烯
选主链
定编号
写名称
选择含官能团(卤素原子、不饱和键)的最长碳链,按主链上的碳原子数目定“某烷、烯、炔)
将卤素原子看做取代基,编号时从距简单取代基近的一端编号,有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁,一般先写烃基,然后写卤原子,最后写母体。
3-甲基- 1,1-二溴戊烷
CH3
Cl
2-氯-甲苯
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
CH2F
Cl
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
CH2—C—C≡CH
Cl
CH3
Cl
3-甲基- 3,4-二氯-1-丁炔
三、溴乙烷
溴乙烷
分子式
电子式
球棍模型
填充模型
结构式
C2H5Br
CH3CH2Br 或 C2H5Br
结构
简式
1、分子结构
官能团
C Br 碳溴键
颜色 状态 密度 沸点 溶解性
溴乙烷C2H5Br 无色 液体 比水大 38.4℃ 不溶入水,易溶于有机溶剂
乙烷C2H6 无色 气体 比水小 - 88.6 ℃ 不溶入水
2、溴乙烷的物理性质
思考:为什么溴乙烷的密度、沸点比乙烷大呢?
乙烷和溴乙烷都属于分子晶体,结构相似,
由于溴原子取代了氢原子,
导致溴乙烷的相对分子质量比乙烷大,范德华力增大,沸点升高
官能团C—Br的引入影响了物理性质
3.溴乙烷的化学性质
化学键 C—H C—C C—Br
键长/pm 110 154 194
键能/kJ•mol-1 414.2 347.3 284.5
思考:对比下列不同共价键的键能,分析共价键的稳定性,溴