3.1.3 卤代烃（第3课时 卤代烃在合成中的应用）（课件精讲）-【名课堂精选】2022-2023学年高二化学同步课件精讲及习题精练（人教版2019选择性必修3）

课时3 卤代烃在合成中的应用 第一节 卤代烃 改变官能团的类别 01 改变官能团的位置 02 改变官能团的数量 03 新课导入 R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ 取代反应 反应条件：NaOH的水溶液，加热 新课导入 卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应怎样发生？ 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 Br CH3CH−CH2CH3 KOH、乙醇 △ CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 19% 81% 消去反应 PART 01 改变官能团的类别 烃 + 卤素 取代反应或 加成反应 卤代烃 (化学性质较活泼) 碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等 消去反应可转化为烯烃或炔烃 卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。 连接烃和烃的衍生物的桥梁 由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1,2­二氯乙烷，再用1,2­二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。 R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ 在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等 —CH3 —CHO 制 在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等 PART 02 改变官能团的位置 再例如由1-­溴丙烷制取2-­溴丙烷，先由1-­溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2-­溴丙烷。 1-溴丙烷 消去 丙烯 加成 HBr 2-溴丙烷 改变某些官能团的位置 消去 1-丁烯 加成 HCl 2-氯丁烷 由1­-丁烯制取2­-丁烯，先由1­丁烯与溴化氢加成得到2­氯丁烷，再由2­氯丁烷发生消去反应得到2­丁烯。 2-丁烯 CH2BrCH2CH2CH3 CH2 == CHCH2CH3 从1-溴丁烷制取2-溴丁烷 改变某些官能团的位置 如何由 变为 ？ Br2/CCl4 Br Br 醇、NaOH △ 【思考与讨论】 PART 03 改变官能团的数量 例如由1-­溴丙烷制取1，2-­二溴丙烷，先由1-­溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴水加成得到1，2-­二溴丙烷。 1-溴丙烷 丙烯 1，2-二溴丙烷 NaOH醇溶液 加热 溴水 改变某些官能团的数目 【规律小结】 卤代烃是烃及烃的衍生物之间转换的桥梁，要熟记下列转化关系。 CH3CH2Br CH2==CH2 CH2BrCH2Br 从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷 改变某些官能团的数目 如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： CH2==CHCH2OH CH2==CH—COOH。 对官能团进行保护 例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。 增长碳链或构成碳环 该反应可用于有机合成中增长碳链。 增长碳链或构成碳环 格氏试剂 的应用 增长碳链或构成碳环 3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是 A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH C．正戊烷和新戊烷 D．和 【答案】C 随堂演练 1。设计合成路线 ①、以乙烷为主要原料制备CH3CH2OH。 ②、由乙烯为主要原料来制HOCH2CH2OH。 Br2 CH2=CH2 CH2Br CH2Br NaOH、 H2O △ CH2OH CH2OH NaOH、 H2O △ CH2OH CH3 Cl2 CH3—CH3 CH2Cl CH3 光照 桥梁 谢谢观看与支持 $