内容正文:
第二单元 胺和酰胺
学习目标
课程标准 学业评价
知道胺和酰胺的结构特点及其应用。 1.通过与氨的类比认识胺的结构和性质。
2.能对胺类化合物进行命名。
3.能运用胺的性质解释某些制药工艺。
4.认识酰胺的结构特征,能与酯类比说明酰胺的主要性质。
5.能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。
素养解读:
宏观辨识与微观探析:能从氨基、酰胺键等成键方式角度,了解胺、酰胺的结构特点和主要化学性质。
证据推理与模型认知:通过类比氨与胺、酯与酰胺的结构与性质及反应断键方式的相似性,建立类比模型,掌握胺和酰胺的性质及应用。
科学态度与社会责任:能结合胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用,领会化学知识在生产、生活中的重要性。
知识分点突破
知识点一 胺的结构与应用
1.胺的概念
氨分子中的 原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。胺的分子结
构与氨气相似,都是 形,如三甲胺: 。
氢
三角锥
2.胺的分类
(1)根据氢原子被 取代的数目,将胺分为一级胺(伯胺)RNH2、二级胺(仲胺)R2NH和三级胺(叔胺)R3N,结构如下表:
烃基
类别 结构特点 举例 通式
一级胺 一个氮原子连接着两个氢原子和一个烃基 CH3NH2
(甲胺)、
C6H5NH2
(苯胺) RNH2
二级胺 一个氮原子连接着一个氢原子和两个烃基 (CH3)2NH
(二甲胺)、
R2NH
三级胺 一个氮原子连接着三个烃基 (CH3)3N
(三甲胺)、
十二烷基二甲基叔胺 R3N
(2)根据胺分子中含有氨基的 ,还可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。
(3)根据胺中的烃基R的种类分类:R是脂肪烃基时对应的胺称为 ,如乙胺(CH3CH2NH2),R是芳香烃基时对应的胺称为 ,如苯胺(C6H5NH2)。
3.胺类化合物的命名
(1)结构简单的胺常用普通命名法,在烃基后直接加“ ”,如乙胺、二甲胺、苯胺等。
(2)更多的胺类化合物则采用系统命名法。命名时注意“氨”“胺”“铵”不要混用。“氨”指基团如氨基、亚氨基等;“胺”指胺这类物质;“铵”指胺的盐。
数目
脂肪胺
芳香胺
胺
氨基
亚氨基
(3)胺及其盐相互转化的意义:在胺类药物的合成中,将某些难溶于水、易被氧化的胺,转化为可溶于水的 ,增加药物的稳定性,便于保存和运输。实验室也可以利用胺及其盐的相互转化,从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。
铵盐
5.胺的应用
(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)的应用:它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用,生成乙二胺四乙酸,简称EDTA,它是重要的分析试剂。
(2)己二胺[H2N(CH2)6NH2]的应用:它是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺,它是合成化学纤维“尼龙 66”的主要原料。
(3)苯胺是染料工业中最重要的原料之一。
胺的命名法
(1)简单的胺。
简单的胺,命名时在“胺”字之前加上烃基的名称,称为“某胺”;仲胺和叔胺,当烃基相同时,在烃基名称之前加词头“二”或“三”。如:
仲胺或叔胺分子中烃基不同时,命名时应按先写小基后写大基的次序规则分别列出各个烃基名称。如:
(2)结构较复杂的胺。
结构较复杂的胺,则把氨基作为取代基,以烃为母体,按系统命名法命名。如:
(3)氮原子上连有脂肪烃基的芳香胺。
即芳香族仲胺和叔胺,芳香胺作母体,在烃基前加“N”。如:
(4)多元胺。
多元胺的命名,以“胺”作母体,选择包括所有氨基在内的最长碳链作主链,以系统命名法命名,并在“胺”字前加二、三等表示氨基的数目。如:
题点一 胺的命名
1.根据各种胺的结构写出其名称或根据给出的名称写出其结构。
(1)①NH2—CH2CH2CH3。 ;
②CH3—NH—CH2CH2CH3: 。
丙胺
甲丙胺
2-甲基-3-氨基丁烷
2-甲基-5-氨基己烷
1.根据各种胺的结构写出其名称或根据给出的名称写出其结构。
②N-乙基邻甲苯胺: 。
②邻苯二胺: 。
N-乙基苯胺
1,6-己二胺
题点二 胺的结构与性质
D
A.有三种同分异构体
B.所有原子可能在同一平面内
C.具有两性
D.能发生加聚反应
解析:氨基在碳链的位置有三种,但还有环状结构、亚氨基等情况,其同分异构体超过三种,A错误;烯丙胺分子中有饱和碳原子,即所有原子不可能共平面,B错误;烯丙胺呈碱性,不具有酸性,C错误;烯丙胺分子中含碳碳双键,能发生加聚反应,D正确。
解析: