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(二)题型集训
题型1结构已知推断反应部位型
1.(2022·湖南沅江二模)化合物H是合成雌酮激素的中间体,科学家
们采用如图合成路线:
(CH,O,S0,
回答下列问题:
(1)A生成B的反应类型为_—°
(2)B生成C的化学方程式为____。
(3)D中官能团的名称为__,F的结构简式
为_________。
(4)E的同分异构体中符合下列条件的有_—种,其中核磁共振氢
谱有5组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为_—
________。
①能发生银镜反应
②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基
(5)写出以苯和0△入∘为原料制备化合物—0的合成路线:
_____________(其他试剂任选)。
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解析:由题干合成路线图,结合B和D的结构简式以及转化条件可以推
测C的结构简式为o,N
OH'
结合E和G的结构简式以及转化
条件可推测F的结构简式为
CHO
OH
(1)结合A、B的结构特点,分析A→B反应类型为取代反应。
(2)B到C发生的反应为硝化反应,结合D的结构中一N2的位置,可确
定B发生间位取代,引入一NO2,故反应的化学方程式为
OH
0,N
+20。
OH
(3)由D的结构简式可知,其官能团的名称为氨基和羧基,由分析可知,
F的结构简式为
CHO
OH
(4)E的分子式为C10H103,根据限定条件,能发生银镜反应则有醛基或
甲酸酯,再根据苯环上有两个酚羟基,则排除甲酸酯,即含氧官能团为
一CHO、一OH、一OH,苯环上有三个取代基且有两个相同,应有6种同
CHCH
分异构体,第三个取代基有:一CH2CH2CH2CHO、一CH2
CHO
CH,
CHCH CH;
CHCH2CHO
C-CH05种,故总共有5×6=30(种),其
CHO
CH3
CH:
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中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简
OH
OH CH
CH
式为
C-CHO、
OHC-
OH
CH
OH
CH
(⑤)以苯和00为原料制各化合物⊙又0,结合目标产物结构,
可确定生成酯类物质,结合题干合成路线图中第一步反应,发生取代
反应,实现苯环上碳链增长,可得其合成路线
0
H,
0H催化剂,△
0H浓H,S0
0H0
⊙80
答案:(1)取代反应
OH
(3)氨基和羧基
OH
OH
OH CH,
CH
(4)30
CHO
OHC-
-OH
CHs
OH
CH
0<0
H
OH
催化剂,△
5)
△
&o
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2.(2022·山东聊城二模)甘草素(G)常用作糖果、糕点、啤酒、乳品、
巧克力等生产中的食品添加剂。一种制备G的合成路线图如下:
CH,OCH,O
OH
HO.
OH CH,COOH,ZnCL C,H,O,
H,OCH,CI
K,C0,
囚
B
D
KOH,CH,CH,OH
CH,OCH,O.
OCH,OCH,
CH,OCH0◇K广-ocH,0cH
CH,CH,OH
CH,COONa
HCLCH,CH,OH
F
E
a
己知:RCHO+R'COCHaKOH,CH.CH.OH RCH.-CHCOR',其中R、R'为烃基
或氢。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为
,A→B的反应类型为
(2)D与银氨溶液混合共热的化学方程式为】
(③)F的分子式为
:G中含有官能团的化学名称为羟基、
(4)C的同分异构体中,同时满足如下条件的有
种。
a.苯环上有4个取代基:
b.能与NaHC03反应生成气体:
c.能与3倍物质的量的NaOH反应;
d.分子中有6个氢原子化学环境相同。
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其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构
简式为
(任写一种)。
(⑤)综合上述信息,写出由苯酚和乙醇制备H0
CH-CHCH,
的合成路线:
(无机试剂任选)。
OH
解析:结合A和C的结构及转化条件可知B为0
;根据C和E
的结构简式,再结合己知信息可知D为CH,OCH,O
CHO。
(1)根据A的结构简式可知A的化学名称为1,3苯二酚或间苯二酚:
A→B为酚羟基邻位上的氢被取代,为取代反应。
(2)由分析可知D为CH,OCHO
CHO,则D与银氨溶液混合共热
的化学方程式为CH,OCH,O
CH