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大题突破三有机化学综合推断
N0.4
专项特训定点突破
(一)题空集训
今集训点1推断有机物的结构简式、结构式
1.0广是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C以
及抗肿瘤药物G。
CH,OH
A
H,
B
HOOH
催化剂C,H0,
Ni
co是-ca-
0-cHCH一-0H
一定条件
0
COOH
CH,OH
试剂X(C,H,NO)
AICL
浓H,SO/△
TsOH
Cr,HiNO
COOCH.
R
已知:R,0Ho
E的分子式是
:F的结构简式是
解析D与甲酵发生雷化反应生成的E为之一c0a分子式为
CHO,E发生信息中的反应生成E,试剂X为◇Q,生成的F为
COOCH
NH
COOCH
答案:C1Ho03
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2.那可丁是一种支气管解痉性镇咳药,能解除支气管平滑肌痉挛,抑
制肺牵张反射引起的咳嗽。化合物H是制备该药物的重要中间体,合
成路线如图:
0
HO
足量Br
B
NaoH溶液HCCH,CL,p
CH,NOz
CHO
C,H,O,Br
定条件
C,H,0,碱
0
CHO
A
D
0
00H
一定条件
0
HCOOH
NH,
CuHNO
0
回
回
HO
RO
已知:a.
RX
b.RNH2CH I RNHCH3
化合物G的结构简式为
解析:G发生己知信息b中的反应生成H,由H的结构简式逆推可知G
OH
的结构简式为
00H
答案
公集训点2官能团及常见有机物的名称
1.按要求写出指定官能团的名称。
Br
(1)
COOH中显酸性的官能团的名称是
NOz
NH2
(2)
中含氧官能团的名称为
CH-CHCHO
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(3)0C
一人又O中含氧官能团的名称为
OH
OCH,
CH,
COOH
(4)
中含氧官能团的名称为
NHCOCH,
答案:(1)羧基
(2)醛基
(3)酯基、酚羟基、醚键
(4)硝基、酰胺基、羧基
2.写出下列有机物的名称。
COOH.
COOH·
(2)
COOH.
OH
CH,
(3)ECH:-C
O-C一OCH
HO
OH
(4)
CHO
(5)
CH3
(6)
CH,
(7)ECH-CH,
OH
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答案:(1)邻苯二甲酸(或1,2-苯二甲酸)
(2)邻羟基苯甲酸(或2-羟
基苯甲酸)
(3)聚甲基丙烯酸甲酯(4)间苯二酚
(5)4-硝基苯甲
醛(或对硝基苯甲醛)(6)2-苯基丙烯(或ā-甲基苯乙烯)(7)聚乙
烯醇
交集训点3有机反应类型的判断与化学方程式的书写
1.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如图:
OH
KMnO.
HCHO
KMnO.
①
OH
CH:OH
COOC H
A
回
1)C H,ONA/C H:OH
1)0H,△
2)CH,CH:CH:Br
COOH
G
回答下列问题:
(1)根据转化关系,回答下列反应的反应类型。
A→B:
:D→E:
E→F:
(2)写出F到G反应的离子方程式:
答案:(1)氧化反应
取代反应(或脂化反应)
取代反应
2)
+0H-4
+C2H50H、
+H+
COOC:H
COOH
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2.氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W
的一种方法:
HO-
KI/BTPPC
COOH
H0-
HO-
①
钯催化剂
OH
OH
②
OH
HO
囚
®
@
钯催化剂
Heck反应
HO
H
④H0
HO
网
HO
E
(1)回答下列反应类型:
A→B:
D→E:
(2)写出上述Heck反应的化学方程式:
答案:(1)取代反应
取代反应
HO
HO
钯催化剂
Heck反应
HO
2)
HO
+HI
OH
HO
HO
公集训点4限制条件下同分异构体数目判断及书写
CH
NO
1.写出化合物A(
)同时符合下列条件的同分异构体的结构简
C
式:
核磁共振氢谱和红外光谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中
苯环上的有2种:②有碳氧双键,无氮氧键和一CHO。
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解析:分子中有4种氢原子,其中苯环上有2种,说明苯环上有2个处
于对位的不同取代基,取代基上共有2种氢原子:还要符合有碳氧双
键,