2023届高三化学高考备考二轮复习有机化学一以甲苯为原料制备物质推断及流程考点训练

2023届高三化学高考备考有机化学一以甲苯为原料制备物质 推断及流程考点训练 1.有机化合物A经李比希法测得其中含C为72.0%、H为6.67%，其余为氧，用 质谱法分析得知A的相对分子质量为150。A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、 月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下： 乙醇 ①02 B ②02 C Cu△ 催化剂△ ⑤ →E ③C12 CHCI ④ 一定条件 甲苯 光照 NaOH/H,OD 请完成下列填空： (1)A的分子式为 (2)E的结构简式为 官能团名称： (3)反应②③的反应类型分别为 (4)写出反应④的化学方程式 写出反应⑤的化学方程式 (⑤)丁酸(CH,COOH)有多种同分异构体的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应和水 解反应的同分异构体结构简式为 COOH CH; 2.化合物H( 是一种新药的中间体，可使用邻氯甲苯 为原料进行合成： CCI COOH M(C.H O) COOH NaOH、H,O CI ① △ C】 NaOH.Cu ② ③ B D ④H2SO, COOH CN OH 1)NaOH NaCN Zn,NaOH E 2)HC1 ⑥ ⑤ ⑦ H G Zn,NaOH OH 已知： (R,R'均代表烃基) RR (1)C中含有的官能团名称为 1molC与足量NaOH反应，最多能消耗 mol NaOH。 试卷第1页，共3页 (2)反应⑥的反应类型为_。反应③的化学方程式为 (3)为了区分F和H，有人提出以下四种方案，其中可行的是（填字母)。 A．质谱仪测出的最大质荷比B．观察核磁共振氢谱中峰的组数 C.加入碳酸氢钠溶液，看是否有气体产生D．加入Na，看是否有气体产生 cooH (4)、1，的系统命名为____。E的结构简式为。 Cl cl (5)设计以CH，CH，OH为原料制备CHCH，COoCHCH，的合成路线无机试剂 任选)。 3．由间苯甲酰基甲苯合成消炎镇痛药F(酮基布洛芬)的路线如图： O _NaCN， EtOCOOE： NaOEt’ CH_2Br CH_2CN A C CH_3I，CHs—20→ DNaOR’ cOOH E coOEt 已知：乙醇钠的化学式为NaOEt。 (1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为—。 (2)B→C的反应类型为 (3)D的分子式为C_H_sNO_3，其结构简式为_ (4F的一种同分异构体含有苯环且分子中含有3种不同化学环境的氢原子，写出该同分 异构体的结构简式：—_。 (5)已知〔C“，H、OOH，写出以CH3为原料制备的合成 路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题 题干)_。_ 4．佛罗那可用于治疗新生儿高胆红素血症。以甲苯为原料制备佛罗那的合成路线如图 试卷第1页，共3页 所示： NaCN H CH3→CH,CI CH2CN- CH2COOH- Cl2 △ PCl A B D COOC,H NaHCO NaCN H' CH:CH,OH CHCOONa CH 浓H2SO/△ CI COOC2Hs G CHCH2CI H2N 佛罗那 回答下列问题： (1)D的名称是 ,B中官能团的名称为 (2)写出H的结构简式： (3)D的同分异构体中属于芳香族化合物且满足下列条件的有 种，写出其中 一种结构的结构简式： ①与氯化铁溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 (4)A→B的反应条件为 :H→佛罗那的反应类型为 (⑤)写出F→G的化学方程式： 5.用乙烯与甲苯为主要原料，按下图所示路线合成一种香料W: CH,=CH,→A②→B ③ CHCOOCH2 ⑦ CHs ⑧→香料W CHO D ⑤ E 催化剂O,@ 已知：RCHO+CH COOR'-里，L:0N→RCH=CHCOOR 请回答下列问愿： (I)A的结构式是 香料W的结构简式是 (2)实现反应④的试剂及条件是 ：C中官能团的结构简式是 (3)反应⑦的化学方程式为 (4)验证反应©生成新的有机物的操作及现象是 (⑤)对于化合物W,下列说法正确的是 A.能发生水解反应 B.不与浓硝酸发生取代反应 C.能使Br2的CCl,溶液褪色 D.能发生银镜反应 试卷第1页，共3页 (6H是 CHCOOCH2 的一种同分异构体，同时满足下列条件的丑的可 能结构简式为 (不考虑立体异构，写一种即可。 ①能发生水解反应： ②能发生银镜反应： ③苯环上的一氣代物只有两种： ④核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为621：1 6.甲苯是一种重要的化工原料，可以合成很多种有机化合物。 MnO2/H* CHO CHCH>CHO CH-C-CHO 稀NaOH溶液/加热 CH3 B CH3 CCl3 coCI Cl2 Zno H20 COOH 光照 D Cl2 CH; CH;H2O2 CH; FeC