2023届高三化学二轮复习 有机化学一多种方法制备布洛芬推断及流程考点训练

2023届高三化学高考备考有机化学一多种方法制备布洛芬推 断及流程考点训练 1.布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下： HO CHCN HNO H2 CH:COOH HO CHCN- C催化剂 CoH10N2O CH3 CH3 ON B 1)盐酸 CoHnNO3 1)C2HsOH,H+ HO CHCOOCHs 2)调节H 2)调节H D CH3 HaN C1- -C0c1 CHCOOH 1)aOH,加热 吡啶 C18HI6NOCl =C CH3 2)H G 布吧布洛芬 请回答下列问题： ()由A到B的反应通常在低温下进行。温度升高时，多硝基取代的副产物会增多。下 列二硝基取代物中，最可能生成的是 (填字母) OH 02N 02l N02 02N 02N 02N N02 CH-CN CH-CN A B. C. CH3 D CH (2)写出D→E的化学方程式 (3)写出化合物C的结构简式 F的结构简式 (4)D的同分异构体H是一种a-氨基酸，H可被酸性KMO4溶液氧化成对苯二甲酸 HOOC- OC0oH,则H的结构简式是 高聚物L由H通过 肽键连接而成，写出生成L的方程式 2.苯氧布洛芬具有良好的解热、镇痛、抗炎、抗风湿作用，苯氧布洛芬的合成路线： OH CH, 试剂X CH一CH, KCO,.Cu NaBH. B B COOH -CH, CH-CH, HO/H 苯氧布洛芬 回答下列问题 试卷第1页，共3页 (1)苯氧布洛芬中官能团的名称为。 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。AD四种物质中，含有手性 碳的有机物为（填字母）。 (3)反应②的反应类型是。 (4)若过程①发生的是取代反应，且另一种产物为HBr,由A生成B发生反应的化学方程式 为。 (⑤)有机物M与C互为同分异构体，M满足下列条件 I.能与FeCl3溶液发生显色反应，1 molM可消耗2 mol NaOH, ⅡM分子中有6种不同化学环境的氢，核磁共振氢谱为3：2：2：2：2：3，且分子中含有 ○○>结构。 写出符合条件的M的一种结构简式：。 (⑥根据己有知识并结合相关信息，写出以丙酮(CH COCH)为原料制备2甲基丙酸的合 成路线流程图（无机试剂任用）。 3.苯氧布洛芬是一种解热、阵痛、消炎药，其药效强于阿司匹林。可通过以下路线合 成： OH CH-CH, Br 试剂义， 催化到 反D 反应② 反应国 Br CN COOH CH-CH CH-CH NaCN H:O/H 反应④ 反应圈 E 米氧布洛芬 完成下列填空： (1)反应①中加入试剂X的分子式为CHsO2,X的结构简式为 (2)反应①往往还需要加入KHCO,加入KHCO3的目的是 (3)在上述五步反应中，居于取代反应的是 (填序号)。 (4)B的一种同分异构体M满足下列条件： I.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FCl3溶液发生显色反应。 Ⅱ分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。则M的结构简式： (5)请根据上述路线中的相关信息并结合已有知识，写出以 CH2CHO。为 试卷第1页，共3页 COOH 原料制备 C马的合成路线流程图（无机试剂任用） 合成路线流程图示例如下：CH,CH,OHCH,=CH·→rB CH2-CH 4.阿明洛芬属于苯丙氨酸类抗炎药。镇痛效果优于布洛芬。如图是阿明洛芬的一条合 成路线。 ① ② CHCN CHCN CHCN MeSO CH, CH, A B C ③ ⊙ C:H;OH.H:S ON- CHCOOC H 出/催化剂 E(Cn His NO2） CH, D CH, ⑤ @ CH:=CCH:CI (1)NOH.()H CH:=C-CH,-NH- CH-COOH CH, CHa G(阿明洛芬) (白)反应①为取代反应，该步反应物M®SO4中的Me”表示，D中官能团的名称是。 (2)写出E的结构简式。 (3)写出B到C这步反应的化学方程式。 (4)G不能发生的反应类型是（填字母序号）。 A.水解反应B.醋化反应C.还原反应D.加聚反应 E缩聚反应 (S)写出F在NOH溶液中反应的化学方程式 (6)写出所有满足下列条件的B的同分异构体二。 ①只含有一个环（即苯环）的芳香族化合物： ②核磁共振氢谱中氢峰的个数相比B的其它同分异构体最少。 5,苯氧布洛芬钙G是评价较好的解热、镇痛、消炎药，如图是它的一种合成路线（具 体反应条件和部分试剂略) ONa Br A AICL (CH.COO).C H、cS0 Clz,D NaCN E PVC ①NaOH ②HO 已知： 试卷第1页，共3页 ①氯化亚砜(SOCL)可与醇发生反应，醇的羟基被氯原子取代而生成氯代烃。 R+HX(X表示肉素原子) ③R-CNONO→R-COOH 2H0 回答下列问题：