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“有机合成与推断”大题增分强训(一)
1.靛蓝类色素是人类所知最古老的色素之一,广泛
2.(2022·泰安二模)化合物I是有机合成中的一种
用于食品、医药和印染工业。靛蓝(化合物X)和多
中间体,合成路线如图(部分反应条件已省略),回
环化合物Y的一种合成路线如图所示(部分反应
答下列问题:
条件或试剂已略去)。
SOCL
B
(02
'Zn-11gCuHuO2
A
(I1s)(IlN()2)
NO
(/△
·G
A
B
0〔
OH
一定条件N0
乙醚
K
H2(0
D
(C,INO,)I/△(IlNO)
L
…
(C ILNO)
H
(1)H2,P1
(1)03
0
(2)浓硫酸,个
(2)7n,H20
OH
G
已知:i.R1一CHO+R2一CH2—C一R3
OH O
0
(1)1I
C1zll2802+
R-CHCHCR
OHR-CH-C-CR3
(2)1I
H
R2
R2
(1)A的名称是
(2)下列说法中,正确的是
(填标号)。
已知:①
a.由A制备B时,需要使用浓硝酸和浓硫酸
b.D中含有的官能团只有硝基
c.D→E可以通过取代反应实现
(3)E→G的化学方程式是
AICI
(4)I的结构简式是
(1)OH
(5)J在一定条件下发生反应,可以生成化合物X、
③2
+H2O
(2)H
乙酸和水,生成物中化合物X和乙酸的物质的量
OH
比是
R MgBr
④
乙醚
人R
(6)K中除苯环外,还含有一个五元环,K的结构简
式是
(1)B中含氧官能团的名称为
(7)已知:
化合物B→C的反应类型是
O
R2
(2)最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子
全部转化为期望的最终产物的反应。A→B的反
i:RiC R2+R3 NH2
R1C=NR3;
应属于最理想的“原子经济性反应”,化合物X结
N-R2
构简式是
;化合物E的结
.亚胺结构(R1一CH2一C一R3)中C=N键性
构简式是
质类似于羰基,在一定条件下能发生类似的反应。
(3)写出H→I的化学方程式:
M与L在一定条件下转化为Y的一种路线如图所
示:
(4)写出两种同时符合下列条件的化合物B的同
+L一定条件
一定条件
分异构体的结构简式(不包括立体异构):
-H20
中问产物1
中问产物2
HOOC
①包含两个碳环,且只含两个一CH,
②包含
COOH
是不对称碳
写出中间产物1、中间产物2的结构简式:
原子,苯环上只有1个取代基
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4.(2022·河南五市二模)升压药物盐酸米多君(TM)
(5)以化合物<
为原料,设计
0I的合
及其关键中间体B的合成路线(部分条件略去)如
图所示,请回答下列问题。
成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)
CHO OH
物质X,
H2、Pd/C
路线【
①
NO2
③
OCII
CICOCHCI
A
CHO OH
B
⑤
3.我国科学家合成了结构新颖的化合物M,为液晶
路线IN→GN
BII
②
④
的发展指明了一个新的方向。M的合成路线如图
所示:
A氧化Bb2.D
CgHio
CgHg0z光CgH,02Br浓1lS0,△
E
⑧
OCH
OCH
OH
HO
02,
(CH)SO G J
C/△K
N0HC,ILOz加成
⑦
OCH
OCH
OH
定
TM
OCH
(1)A分子中含氧官能团的名称为
Br-
件
(2)有机物B的结构简式为
L
人
C2HOH,
(3)路线I比路线Ⅱ更安全环保,且反应①、②中的
HCOOH
资料i.
原子利用率为100%,则反应①的化学方程式为
C2 H OH
1个有机物A分子中最多
个原子共平面。
+-NH2-HCOOH
=N-+H2O
(4)符合下列条件的有机物A的同分异构体有
(1)A是苯的同系物,苯环上只有一种环境的氢原
种(不考虑立体异构)。
子。A的结构简式是
①含有苯环;
(2)B的官能团名称是
②1mol该物质分别与足量的NaHCO3溶液、金属
(3)B→D的反应类型是
钠反应生成1 mol CO2、1molH2;
(4)J的结构简式是
③含有手性碳原子。
(5)下列有关K的说法正确的是
(填标号)。
写出其中苯环上只有一条支链且核磁共振氢谱面
a.与FeCla3溶液作用显紫色
积之比为1:1:1:2:2:3的同分异构体的结构
b.含有醛基、羟基和醚键
简式
c.存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体
(5)已知:①H2NCH2CH2OH+CICOCH2CI
(6)E与K生成L的化学方程式是
TEA/THF
+2HC1;
N
(7)依据资料1和资料ⅱ,某小组完成了尼龙6的
H
合成设计。
②溴苯在一定条件下可以发生水解。
R
OH
根据上述合成路线和相关信息,写出以
H+
资料ⅱ.
NHR
-Br、CICOCH2CI为原料制备
的合成