大题突破4 有机合成与推断（教参word）-2023大二轮【导学教程】老高考化学专题辅导与训练

1．(2022·全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)A的化学名称是________________。 (2)C的结构简式为________________。 (3)写出由E生成F反应的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)E中含氧官能团的名称为____________。 (5)由G生成H的反应类型为____________。 (6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为________________。 (7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。 a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为________________。 解析　A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为；D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为；F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为；I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为；据此作答。 (1)A的结构简式为CH2===CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3­氯丙烯。 (2)根据分析，C的结构简式为。 (3)E的结构简式为，F的结构简式为，E生成F的化学方程式为＋H2O。 (4)E的结构简式为，其中含氧官能团的名称为(醇)羟基、羧基。 (5)G的结构简式为，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H。 (6)根据分析，I的结构简式为。 (7)E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为、 。 答案　(1)3­氯丙烯 (2) (3)＋H2O (4)羟基、羧基　(5)取代反应 (6) (7)10　、 2．(2022·山东卷)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下： Ⅱ. 回答下列问题： (1)A→B反应条件为___________；B中含氧官能团有___________种。 (2)B→C反应类型为___________，该反应的目的是___________。 (3)D结构简式为___________；E→F的化学方程式为________________________________________________________________________。 (4)H的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有___________种。 (5)根据上述信息，写出以4­羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备的合成路线。 答案　(1)浓硫酸，加热　2 (2)取代反应　保护酚羟基 (3)CH3COOC2H5 (4)6　 (5) 按要求书写下列反应的化学方程式，并指出部分反应的反应类型。 (1)CH3CH2CH2Br ①NaOH的水溶液、加热 CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr；取代反应。 ②NaOH的乙醇溶液、加热 CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O；消去反应。 (2)向溶液中通入CO2气体： ＋H2O＋CO2―→＋NaH