内容正文:
第2课时 烯烃和炔烃及其性质
课程标准要求
学业质量水平
1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
2.能够列举烯烃、炔烃的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析烯烃、炔烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。认识加成反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
1.能说明物质的组成和微粒间作用力的差异对物质性质的影响;能运用宏观、微观、符号等方式描述、说明物质转化的本质和规律。(水平3)
2.能根据物质的类别、组成、微粒的结构、微粒间作用力等说明或预测物质的性质,评估所做说明或预测的合理性。(水平4)
一、烯烃和炔烃的命名
例如,CH2===CH—CH2—CH3命名为1-丁烯
命名为2-甲基-2,4-己二烯
CCHCH2CHCH3CH3命名为4-甲基-1-戊炔
二、烯烃、炔烃的物理性质
性质
变化规律
熔、沸点
一般随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高
水溶性
均难溶于水,易溶于有机溶剂
密度
密度均比水小
三、烯烃、炔烃的化学性质
1.燃烧反应
[注意] 乙烯和乙炔燃烧时,乙炔火焰更明亮且伴有黑烟,这是因为乙炔中碳元素的质量分数比乙烯高。
2.与卤素单质的加成反应
烯烃、炔烃均能与卤素单质发生加成反应使卤素单质溶液褪色。
(1)写出乙炔与溴单质两步反应的化学方程式:
CH≡CH+Br2―→CHBr===CHBr、
CHBr===CHBr+Br2―→CHBr2—CHBr2。
(2)写出丙烯与溴单质反应的化学方程式:
。
(3)共轭二烯烃与溴单质的反应
分子中含有两个双键且两个双键只间隔一个单键的烯烃叫做共轭二烯烃,1,3-丁二烯和1,3-戊二烯均是共轭二烯烃,其与Br2按1∶1发生加成反应时均分为两种情况,写出Br2与1,3-丁二烯反应的化学方程式。
3.与氢气的加成反应
(1)写出丙烯与氢气的加成反应
CH3—CH===CH2+H2CH3—CH2—CH3。
(2)写出乙炔与氢气(按物质的量之比1∶1混合)的加成反应 CH≡CH+H2CH2===CH2。
[注意] 研究工作中,可通过测定被吸收的氢气的物质的量计算所研究物质中碳碳双键的数目。
4.与卤化氢的加成反应
(1)写出乙烯与HCl生成氯乙烷的化学方程式:
CH2===CH2+HClCH3CH2Cl。
(2)写出乙炔与HCl生成氯乙烯的化学方程式:
CH≡CH+HClCH2===CHCl。
5.烯烃、炔烃分子间加成聚合反应
(1)乙烯聚合生成聚乙烯的反应方程式:
nCH2===CH2CH2—CH2。
(2)丙烯聚合生成聚丙烯的反应方程式:
。
(3)乙炔聚合生成聚乙炔的反应方程式:
nCH≡CHCH===CH。
6.与酸性KMnO4溶液的反应
1.巧判断(对的打“√”,错的打“×”)
(1)丙烯分子中所有原子都处于同一平面( × )
(2)聚丙烯可发生加成反应( × )
(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别( × )
(4)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色( √ )
(5)CH2===CHCH===CH2与Br2发生加成反应最多可生成Br—CH2CH===CHCH2—Br和2种物质( × )
(6)乙炔使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色原理相同( × )
2.下列各物质的名称不正确的是( )
A.3-甲基-2-戊烯 B.1,2-二氯丁烷
C.3-乙基-1-丁炔 D.2,2-二甲基丁烷
C [根据名称写出结构简式重新命名,C项应命名为3-甲基-1-戊炔。]
3.由乙炔制CHClBr—CH2Br,下列方法中最可行的是( )
A.先与HBr加成后再与HCl加成
B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应
C.先与HCl加成后再与Br2加成
D.先与Cl2加成后再与HBr加成
C [A、D不可能得到产物CHClBr—CH2Br;B可能得到产物CHClBr—CH2Br,但生成的是含产物在内的复杂的混合物,无法分离。]
学习任务一 烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的比较
1.给烯烃命名时,选取主链上的碳原子数是多少?
提示 选取含在内的最长碳链为主链,主链上的碳原子数为7。
2.某有机物的命名为2,2-二甲基-1-丁烯,正确吗?
提示 2,2-二甲基-1-丁烯不存在,错误。
烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的比较
烷烃
烯烃、炔烃
主链选
择不同
所有碳链中
最长的碳链
含有碳碳双键或三键的最长碳链(烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链)
编号定
位不同
离支链最近
离碳碳双键或碳碳三键最近
书写名
称不同
必须注明碳碳双键或碳碳三键的位置
1.(双选)某烯烃的结构简式为,有甲、乙、丙、丁四位同