(教用word)第1章 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构-【提分教练】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修第三册(鲁科版2019)

微项目　模拟和表征有机化合物分子结构 ——基于模型和图谱的探索 学习任务目标 1．能从结构上认识有机化合物的多样性，能从组成、官能团等多个角度对有机化合物进行分类。 2．能采用模型和图谱对有机化合物的结构进行表征。 1．有机化合物分子结构模型有两种，为CH4的球棍模型，为CH4的空间填充模型，从甲烷分子结构模型可以看出，CH4的空间结构为正四面体形。 2．4个碳原子相互结合的方式如图所示。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。 (1)图中属于烷烃的是AC(填字母序号)，结构简式分别是CH3CH2CH2CH3、(CH3)3CH。 (2)在上图的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成碳碳单键，还可以形成碳碳双键和碳碳三键；不仅可以形成碳链，还可以形成碳环。 (3)B的结构简式为CH3—CH===CH—CH3，分子中含有的官能团名称为碳碳双键，与B互为同分异构体的物质有EFH(填字母序号)；D分子的结构简式为CH3C≡CCH3，含有的官能团名称为碳碳三键，D与乙炔(CH≡CH)互为同系物。 一、利用模型模拟有机化合物的分子结构 1．观察实验室里部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式，并指出其属于哪类有机化合物。 2．请选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球。得到的有机化合物的名称分别是一氟甲烷、一氟一氯甲烷、一氟一氯一溴甲烷；其中具有对映异构体的是一氟一氯一溴甲烷。 3．(1)写出C4H10O属于醇的同分异构体： HOCH2CH2CH2CH3、 (2)写出C4H10O属于醚的同分异构体： CH3OCH2CH2CH3、CH3—CH2—O—CH2—CH3、 二、利用图谱表征有机化合物的分子结构 1．图谱简介 (1)原理：通过样品对特殊电磁波等的作用产生相应的信号(图谱)，提供分子结构的信息。 (2)常用的图谱：红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)、紫外和可见光谱(UV)、质谱(MS)。 ①红外光谱 a．产生原因 红外光谱是样品分子吸收红外光得到的图谱，信号峰的位置和强度与化合物中化学键的振动频率(以波数cm－1为单位)相关。 b．用途 分子结构中的各种官能团通常具有独特的红外信号，因此红外光谱可以提供有机化合物分子结构中官能团种类的信息。 ②核磁共振谱 a．产生原因 核磁共振谱是样品分子在特定磁场中吸收无线电波得到的图谱，图谱中的信号反映了原子核的运动状态，信号的位置和强度与原子核所处的环境密切相关。 b．类型 常见的核磁共振谱包括氢谱和碳谱。 c．用途 核磁共振氢谱中，处于不同化学环境中的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同，而且峰的面积与氢原子数成正比，由此可推断出有机化合物分子中不同化学环境的氢原子数目的比值。 ③其他图谱 a．质谱：利用质谱获得有机化合物的相对分子质量。 b．紫外和可见光谱：利用紫外和可见光谱判断有机化合物分子结构中共轭程度的大小。 c．X射线衍射：X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构，从而确定有机化合物分子的空间结构，区分有机化合物的对映异构体。 说明：当有机化合物存在对映异构体时，由于对映异构体分子中各原子或原子团的连接顺序和成键方式完全相同，其红外光谱图和核磁共振氢谱图没有明显差异，因此无法区分有机化合物的对映异构体。 2．利用图谱确定有机化合物的结构 (1)确定有机化合物结构所需要的信息：碳骨架结构以及官能团的种类、位置和空间排布。 (2)图谱分析：有机化合物X的分子式为C4H10O，其中一种结构的图谱如图所示。 ①有机化合物X的红外光谱图中，在3 363 cm－1处有强而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构含有官能团—OH。 ②其核磁共振氢谱图中有5种信号，说明该分子结构中有5种不同化学环境的氢原子，由此可确定该分子可能的结构简式为CH3—CH2—CH2—CH2—OH或；又根据不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2∶3∶3，说明不同化学环境的氢原子的数目比为1∶1∶2∶3∶3，由此可确定该分子的结构简式为。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)质谱法能确定有机化合物的相对分子质量。 (√) (2)核磁共振氢谱图中有几个吸收峰就有几个氢原子。 (×) (3)质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机化合物的分子结构。 (×) (4)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。 (×) (5)根据红外光谱可以确定有机化合物中化学键种类。 (√) (6)根据核磁共振氢谱可推知分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目。 (√) 2．下列有机化合物结构的表示方法不正确的是(　　) A．异戊烷的球棍模型： B．乙醇的空间填充模型： C．丙烯的结构简式：CH