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高考解密12 有机化学基础
A组 基础练
1.(2022·湖北黄冈·校考一模)由芳香化合物A制备药物中间体Ⅰ的一种合成路线如下:
已知:①同一碳原子上连两个羟基不稳定,发生反应:+H2O;
②;
③。
(1)B→C的反应条件和试剂是_______。
(2)D→E的反应类型为_______。
(3)Y的分子式为,,则Y的结构简式为_______。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的一种结构简式_______。
①能发生水解反应,遇溶液发生显色反应;
②苯环上只有两个取代基;
③核磁共振氢谱显示有4组峰,且峰面积之比为3:2:2:1
(5)参照上述合成路线,设计由和试剂X制备的合成路线_______。
2.(2022·浙江·模拟预测)药物瑞德西韦对新型冠状病毒有抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体,其合成路线如图:
已知:①;
②。
回答下列问题:
(1)下列说法正确的是___________(填序号)。
A.化合物B能发生加成、取代、消去反应
B.化合物D属于酯类物质,G可能为乙醛
C.由C生成D的过程中可能存在副产物
D.化合物K可能具有弱碱性
(2)B的结构简式为___________。
(3)已知E分子中含两个Cl原子,则E在一定条件下生成F的化学方程式为___________。
(4)请结合已知信息,写出以 为原料制备化合物的合成路线___________(无机试剂任选,合成路线示例见本题题干)。
(5)芳香族化合物X与C互为同分异构体,写出符合下列条件的X的3种同分异构体的结构简式:___________(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应,遇溶液不显色;②能发生水解反应,且1molX最多可消耗4molNaOH;③苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
3.(2023·福建福州·福建省福州第一中学校考模拟预测)普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛,其合成路线如下:
已知:
i.R1CHO+R2-CH2COOR+H2O
ii.RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3↑+CO2↑
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)反应②的反应类型是_______。
(4)D中有_______个手性碳原子。
(5)写出反应④的化学方程式_______。
(6)H是G的同系物,其碳原子数比G少四个,则H可能的结构(不考虑立体异构)有_______种,其中-NH2在链端的有_______(写结构简式)。
4.(2023·四川绵阳·二模)匹伐他汀钙是一种抑制剂,具有显著降低低密度脂蛋白胆固醇()效应,用于治疗高胆固醇和高血脂症。其一种中间体(H)的合成工艺路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是___________。B的结构简式为___________。
(2)由C生成E的反应类型为___________。H中含氧官能团的名称为___________。
(3)写出由F与G发生取代反应生成H的化学方程式___________。
(4)在F的所有同分异构体中,核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是M,则M的核磁共振氢谱有___________组峰;核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是N,写出两种N的结构简式为___________、___________。
(5)参照上述合成路线,写出与反应生成类似I的I′的结构简式___________。
5.(2023·安徽黄山·统考一模)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中碳原子的杂化方式为_______。
(2)写出反应②的化学方程式_______。
(3)X的化学名称为_______。
(4)反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键,原因是_______。
(5)在反应④中,D中官能团_______(填名称,后同)被[(CH3)2CHCH2]2AlH还原,官能团_______被NaIO4氧化,然后发生_______(填反应类型)生成有机物E。
(6)F的同分异构体中符合下列条件的有_______种;
①苯环上有两个取代基,F原子直接与苯环相连
②可以水解,产物之一为CH≡C-COOH
其中含有甲基,且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是:_______。
6.(2023·广东惠州·统考三模)碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂,化合物H是合成碘海醇的关键中间体,其合成路线如图:
已知:+
回答下列问题:
(1)A的名称为_______;
(2)由B生成C的化学方程式为_______。
(3)D中所含官能团的名称为_______。由D生成E的反应类型为_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)J的分子