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专题17 有机推断与合成路线
(本卷共19小题,满分100分,考试用时75分钟)
可能用到的相对原子质量:H 1 Li 7 B 11 C 12 N 14 O 16 Na 23 Mg 24 Al 27 S 32 Cl 35.5
一、非选择题:本题共10个小题,每小题10分,共100分。
1.呋喃酚Ⅷ是合成某杀虫剂的重要中间体,其合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)Ⅰ 的名称是_______,Ⅱ 中官能团名称是_______。
(2)Ⅵ中碳原子的杂化方式有_______种。
(3)Ⅲ的沸点比 Ⅱ 高,可能原因:_______。
(4)已知Ⅲ生成Ⅳ为取代反应,写出Ⅲ生成Ⅳ的化学方程式:_______。
(5)写出V的结构简式_______。
(6)化合物Ⅷ有多种同分异构体,请写出其中任意一种满足下列条件的结构简式:_______。
①能与 NaHCO3 反应放出气体;
②核磁共振氢谱峰面积之比为 6:3:2:1。
(7)
以 Ⅰ 和 为原料,根据题目信息,写出合成的路线_______。
2.化合物H是科学家正在研制的一种新药物,其合成路线如下:
已知:
(1)化合物A的名称为_______。
(2)化合物B的官能团名称为_______。
(3)化合物G的结构简式为_______。
(4)写出反应⑤的化学方程式_______(注明反应条件)。
(5)E、F均可发生_______反应(填写一个除燃烧反应以外的反应类型)。
(6)化合物I是D的同分异构体,满足下列条件的I的结构有_______种(不考虑立体异构);
i.1mol I与足量溶液反应时,最多产生标况下44.8L气体
ii.苯环上有三个取代基,其中两个氯原子处于苯环上相邻位置
满足条件i,核磁共振氢谱有三组峰的I的结构简式为_______(任写一种)。
(5)
参照上述合成路线,写出以和为原料合成的路线_______(无机试剂任选,注明反应条件)。
3.化合物 M 是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是。A、G 属于芳香烃,互为同系物且只有一个侧链,以 A、G 为原料合成M 的一种路线(部分反应条件略去)如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A 结构简式为_______ ,M 结构简式为 _______。
(2)E、F中含有的官能团名称分别是_______、_______。
(3)上述反应过程中属于取代反应的是 _______(填序号)
(4)⑤的化学方程式为_______ 。
(5)B 的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上有三个的取代基②能发生银镜反应,共有_______种。
(6)参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线:_______。
示例:
4.酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示:
(1)A的化学名称为_______。
(2)B中官能团的名称为_______,B→C的反应类型为_______。
(3)写出E的结构简式:_______。
(4)中C原子的杂化方式有_______。
(5)H为C的同分异构体,则符合下列条件的H有_______种。
①除苯环外不含其他环状结构
②含有硝基,且直接连在苯环上
③分子中无甲基
(4) 以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选),设计制备异丁酸的一种合成路线___________。
5.有机物F是一种新型大环芳酰胺的合成原料,可通过以下方法合成:
(1)有机物A中含氧官能团的名称为_______。
(2)D→E的反应类型为_______。
(3)若有机物B直接硝化,主要产物的结构简式为_______。
(4)写出一种符合下列条件的有机物B的同分异构体的结构简式:_______。
①能与溶液发生显色反应;
②分子中含有2个苯环,共有3种不同化学环境的氢原子。
(5)
已知:,写出以、和为原料制备的合成路线流程图_______ (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
6.化合物F是一种抗精神病药物,其合成路线如下图所示:
(1)A→B过程中生成另一种产物为HCl,X结构简式为_______。
(2)已知有机羧酸的酸性与羧基中O-H极性密切相关,一般情况下,O-H的极性越强,羧酸的酸性越强。比较与的酸性强弱并说明理由_______。
(3)D→F的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为的反应类型_______。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_______。
①含有两个苯环,在碱性条件下能发生水解,水解产物之一能与金属钠产生氢气;
②分子中只含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)已知:①苯胺易被氧化