第3章 烃的衍生物 章末复习方案（Word教师用书）-【状元桥·优质课堂】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019）

新情境考查多官能团有机化 合物的组成和性质) 判断多官能团有机化合物性质的三步骤： 1．仔细观察——准确判断陌生有机化合物含有的所有官能团。 2．联想迁移——熟练提取所含官能团的典型性质。 3．筛选判断——结合选项，逐项分析，排除干扰，得出结论。 【典例1】 (2021·湖北卷)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是(　　) A．分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色 C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应 答案　B 解析　由图可知该化合物的分子式为C23H32O6，A项错误；该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，B项正确；该化合物含有酯基，能发生水解反应，C项错误；该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，D项错误。 【变式1】 (2021·北京卷)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是(　　) A．分子中有3种官能团 B．能与Na2CO3溶液反应 C．在空气中可发生氧化反应 D．能和Br2发生取代反应和加成反应 答案　A 解析　根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团，A项错误；分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B项正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C项正确；该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D项正确；故合理选项是A。 限制条件下同分异构体的书写与判断 1．明确不饱和度(Ω)与结构关系 不饱和度 思考方向 Ω＝1 1个双键或1个环 Ω＝2 1个三键或2个双键 Ω＝3 3个双键或1个双键和 1个三键(或考虑环结构) Ω>4 考虑可能含有苯环 2.记住化学性质与结构关系 化学性质 思考方向 能与金属钠反应 羟基、羧基 能与碳酸钠溶液反应 酚羟基、羧基 与氯化铁溶液发生显色反应 酚羟基 发生银镜反应 醛基、甲酸酯基 发生水解反应 卤素原子、酯基 3.准确判断核磁共振氢谱与结构关系 (1)确定有多少种不同化学环境的氢。 (2)判断分子的对称性。 【典例2】 (1)(2020·全国Ⅱ)(节选)化合物的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)。 (ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含CCO)；(ⅲ)不含有环状结构。 a．4 B．6 c．8 D．10 其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_________________________________________________________________ ____________________________________________________________________。 (2)(2019·全国Ⅲ)(节选)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式______________________________。 ①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。 解析 (1) 有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH===CHCOCH2CH3、CH3CH===CHCH2COCH3、CH3CH2CH===CHCOCH3、CH2===CHCHCH3COCH3、CH2===CC2H5COCH3、CH2===CCH3COCH2CH3、CH2===CCH3CH2COCH3、CH2===CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2===CHCHCH3COCH3。 (2)D的分子式为C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个C，且1 mol X与足量Na反应可生成2 g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢，个数比为6∶2∶1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为、。 答案 (1)c　CH2===CHCHCH3COCH3 (2) 【变式2】 符合下列条件的乙的同分异构体共有________种。 ①能发生银镜反应　②能与NaHCO3溶液反应，且1 mol乙与足量NaHCO3溶液反应时产生气体22.4 L(标准状况) 写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶6∶2∶1的一种同分异构体的结构简式