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有机合成与推断综合题(选考)
1.(2022辽宁抚顺一模)化合物A(C7H8O)广泛应用于制染料、药品、树脂和增塑剂等,由A合成化合物H的线路如下:
(1)A的结构简式为 ;H的分子式为 。
(2)G中的含氧官能团的名称为 。
(3)B与C互为同分异构体,但C的水溶性强于B,其原因为 。
(4)由A生成B的反应的化学方程式为 。
(5)由D生成E的反应类型为 。
(6)D的同分异构体中,符合下列条件的有 种。
①苯环上含有两个取代基,其中一个是—Cl
②既能发生银镜反应,又能在酸性条件下水解生成两种有机化合物
其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
2.(2022河南商丘第三次模拟)一种活性物质H可通过以下路线合成。
已知:+≡—Z(Z=—COOR,—COOH等)
回答下列问题:
(1)M所含官能团的名称为 ,在核磁共振氢谱中B有 组吸收峰。
(2)CD的化学方程式为 ,
反应类型为 。
(3)FG的反应中有副产物X(分子式为C14H14O3)生成,写出X的结构简式: 。
(4)A与乙醇在一定条件下生成N(C6H10O),N的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基;②含有酮羰基(但不含
CCO);③不含环状结构。
(5)按照上述信息,设计以和
≡—COOCH3为原料,制备的合成路线(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。
3.(2022江西重点中学盟校第二次联考)由化合物A制备可降解材料PHB和一种医药合成中间体J的合成路线如图:
已知:
ⅰ.+R3COOH(—R1、—R2、—R3均为烃基)
ⅱ.+2RBr+2HBr
回答下列问题:
(1)B中官能团的名称是 ,C→PHB的反应类型为 。
(2)A的结构简式是 。
(3)按照系统命名法进行命名,C的名称为 。
(4)写出E+G→H的化学方程式: 。
(5)X是J的同分异构体,满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①链状结构
②既能发生银镜反应,又能发生水解反应
其中分子中有3种氢原子,且个数比为6∶1∶1的结构简式是 。
(6)请设计一条以为原料制备HOCH2CHCHCH2OH的合成路线(无机试剂任选)。
4.(2022四川宜宾适应性考试)有机物I是制备药物普鲁苯辛的中间体,I的一种合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)B的名称是 。
(2)反应②的类型是 ,D中官能团的名称是 。
(3)M为醇类,其分子式是 ;H的结构简式是 。
(4)反应④的化学方程式是 。
(5)X为F的同分异构体,满足下列条件的X的结构简式是 。
ⅰ.能发生银镜反应
ⅱ.分子中含有两个苯环,不含其他环状结构
ⅲ.核磁共振氢谱显示苯环上有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1
(6)根据上述路线中的相关知识,以丙酮为主要原料用不超过三步的反应设计合成的路线(无机试剂任选)。
5.(2022江西鹰潭第二次模拟)化合物M()是一种缓释型解热镇痛药。实验室由A和B制备M的一种合成路线如图所示:
已知:①RCH2COOHRCHClCOOH;
②;
③R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH。
回答下列问题:
(1)A物质的名称为 ;B的结构简式为 。
(2)X中官能团的名称为 ;由D生成E的反应类型为 。
(3)由C到D的第一步反应的化学方程式为 。
(4)由G到H的反应条件是 。
(5)烃Y比B的相对分子质量小2,Y的结构中含两个环,其中一个为苯环,两个环没有共用的碳原子,Y可能有 种(不考虑立体异构)。
(6)参照上述合成路线和信息,以苯和乙醛为原料(无机试剂任选),设计制备聚苯乙烯的合成路线。
6.(2022四川南充三诊)酯缩合反应是指在醇钠催化下具有α-H的酯与另一分子酯缩合得到β-酮酸酯和小分子醇,β-酮酸酯碱性水解并酸化后得到不稳定的酮酸,该酸受热脱羧生成酮。酯缩合反应在有机化学合成