第二章 第三节 芳香烃-2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3【精讲精练】人教版（教师用书word）

第三节　芳香烃 素养目标 1．掌握苯的结构特点、化学键类型与空间结构，对比苯和甲苯的结构和性质，能从原子团相互影响的角度说明苯与同系物性质的差异性，逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。 2．根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子间的空间位置关系，形成证据推理与模型认知的学科素养。 3．通过溴苯、硝基苯的实验制备，能提出有意义的实验探究问题，逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。 知识点一　苯 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 无 色 液 态 有特殊 气味 比水 __小__ __不__溶于水 ， __易__溶于有 机溶剂 沸点较低， 易挥发 __有__毒 2．苯的结构特点 (1)结构特点 苯分子为__平面正六边形__结构，其中的6个碳原子采取__sp2__杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 (2) 3．苯的化学性质 [思考探究] 1．下列关于苯的结构与性质的说法，正确的是__________。 ①1 mol苯的分子中含有碳碳双键的数目为3NA； ②苯与H2发生加成反应生成环己烷的过程中，碳原子的杂化方式，空间结构发生了变化； ③苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理相同。 提示　② 2．能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是________。 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色； ②苯环中碳碳键的键长都相等； ③邻二氯苯只有一种； ④间二甲苯只有一种； ⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。 提示　①②③ [归纳提升] 从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但从化学键上看分子中含有大π键，不能像乙烯那样与溴水发生加成反应。所以苯易发生取代反应，能氧化，难加成。 1．科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是(　　) A．苯分子是高度对称的平面形分子 B．苯难溶于水 C．苯不与酸性KMnO4溶液反应 D．1 mol苯在一定条件下可与3 mol氢气发生加成反应 解析　C　乙烯也是一个高度对称的平面形结构，故A错误；苯是芳香烃不溶于水，故B错误；苯中不含碳碳双键，因此不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；苯和三烯烃均可以与氢气发生加成反应，而且比例一致，故D错误。 2．(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简式：________________________________________________________________________。 (2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯发生硝化反应的化学方程式：________________________________________________________________________。 (3)凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释的下列事实是________(填字母)。 a．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 b．苯能与H2发生加成反应 c．溴苯没有同分异构体 d．邻二溴苯只有一种结构 (4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析　(1)苯的分子式为C6H6，与同碳原子数的烷烃相比少了8个H原子，故C6H6为链烃时其分子中应含2个—C≡C—或1个—C≡C—和2个。 (2)苯发生硝化反应是硝基取代苯环上的一个氢原子生成和H2O。 (3)苯分子不具有典型的烯烃的性质，是苯的凯库勒结构式所不能解释的事实；若按照苯的凯库勒结构式，邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端，有两种结构，而不是只有一种结构。 答案　(1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3(合理即可) (3)ad　(4)介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 知识点二　苯的同系物 　　　　　　　　　　　　　　　　 1．苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被__烷基__取代的产物。 (2)结构特点：分子中只含有一个苯环，且苯环上的氢被烷基取代。 (3)通式：__CnH2n－6__