第2章 第1节 有机化学反应类型 课件 2022-2023学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

第1节 有机化学反应类型 第2章 官能团与有机化学反应 －烃的衍生物 【思考】1.请判断下列有机化学反应的类型 CH2= CH2 +Br2 CH2Br—CH2 Br CH2= CH2+HCl CH3—CH2Cl 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Δ Cu 加成反应 氧化反应 取代反应 催化剂 △ 【思考】2.常见有机化学反应类型哪些？ 2.取代反应 1.加成反应 3.消去反应 4.氧化反应 5.还原反应 7.缩聚反应 6.加聚反应 【思考】3.应当从哪些方面认识一个有机化学反应？ 【思考】4.有机化合物的官能团与有机化学反应之间有何关系？ 官能团 或基团 反应类型 化学性质 一、有机化学反应的重要类型 1、加成反应 （1）定义：有机化合物分子中的 两端的原子与 结合，生成 有机化合物的反应。 （2）特点：分子中都含有不饱和键。如：碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键、苯环 、碳氮叁键、醛酮中的羰基等。 不饱和键 其他原子或原子团 饱和的或比较饱和的 ⑶能发生加成反应的试剂：氢气(H-H)、卤素单质(X-X)、氢卤酸(H-X)、水(H-OH )、氢氰酸(H-CN)。 （4）机理（与含极性键的试剂加成） 尝试分析乙醛和HCN的加成过程 d + d + d - d - 异性相吸，合二为一 断π键 断开 α-羟基丙氰 ⑸有机物发生加成反应的通式 规律：加成反应的结果符合电性规律，正加负,负加正。烯烃的加成，主要产品遵照氢上加氢的原则。 δ- δ+ δ- δ+ 催化剂 CH3—CH＝CH2 + H—Cl CH3—CH—CH3 Cl 主要产物 或：CH3—CH2—CH2 Cl 次要产物 阅读课本《拓展视野》了解不对称烯烃的加成。 δ+ δ+ δ- δ- 1、练习写出下列反应的产物 练习 2、参照烯烃的加成写出乙炔与氢氰酸(HCN)加成的产物 腈纶 思考：加成反应的应用有哪些？课本第47页。 练习 光照 ① 浓硫酸 ② Δ ③ 想一想？　 【思考】上述反应属于什么反应类型？ 有什么共同特点？ 2、取代反应： （1）定义： 有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团代替的反应 有机物或官能团 试剂 取代位置 饱和烃 X2 C—H上 苯环 —X（卤代烃） —OH —COOH —COO—（酯） 烯、炔（ α—H ） H2O、NH3、NaCN等 HX、RCOOH 等 —OH 等 H2O 等 X2 等 X2、HNO3、H2SO4等 C—H上 X原子上 -OH 羟基H上或-OH C—O α—H 请判断上述反应是否属于取代反应？试从断键，成键角度概括取代反应的规律。 有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式表示： 以乙醇和氢溴酸的取代反应为例，进行分析： 典型的取代反应： ①烷烃或芳香烃的取代反应： ②卤代烃或醇的取代反应： ③烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸的α-C上的碳氢键易断裂发生取代反应： 【归纳小结】常见的取代反应类型有哪些？ ①烷烃：与气态卤素单质在光照条件下 ②苯环上的取代：与液溴(Fe)、浓硫酸、浓硝酸等 ③α—H的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分 ④酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下 ⑤酯的水解反应：酸性或碱性条件 ⑥醇与氢卤酸的取代：酸性条件 ⑦卤代烃的水解：碱性条件 3.消去反应 （1）定义 一定条件下，有机化合物脱去小分子物质生成分子中有双键或三键的化合物的反应。 实验室制取乙烯的化学方程式为： CH2 -CH2 H OH 浓硫酸 170℃ CH2 = CH2 +H2O 醇消去反应的实验条件：加热 浓硫酸 结构条件：有β-H原子 （2）卤代烃也可发生消去反应 CH3-CH-CH3 Cl + KOH 乙醇 △ +KCl+H2O CH2=CH-CH3 消去反应的用途：利用醇或者卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键 消去反应的特点：分子内脱去小分子，生成双键或者叁键，有机物的不饱和度增大。 卤代烃消去反应的结构条件：有邻位碳原子，有β-H原子 实验条件：卤代烃——强碱的醇溶液，加热 4.氧化反应和还原反应 为了研究方便，从有机物中氧原子和氢原子数目的增加或减少的视角，对有机化学反应进行分类。 氧化反应