2023届高三化学二轮复习 专题四 有机化学（三、炔烃 芳香烃）

第三讲 炔烃 芳香烃 一、知识梳理 1.乙炔 （1）结构 分子式：C2H2 电子式： 结构式：H—C≡C—H 结构简式：CH≡CH （2）物理性质：纯乙炔是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 （3）化学性质 ①氧化反应 · 与O2的燃烧 CnH2n-2+O2 nCO2+（n-1）H2O 现象：火焰明亮，有浓厚黑烟（含碳量高），产生温度很高的氧炔焰（＞3000℃），用来切割或焊接金属。 · 炔烃能被KMnO4酸性溶液氧化，使高锰酸钾褪色。 ②加成反应：（分步加成） ③加聚反应 （4） 乙炔的实验室制法： ①反应原理： CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ ②反应装置：固液不加热型。 1. ③收集：排水集气法或向下排空气法 ④注意事项： · 制取乙炔时，由于CaC2和水反应激烈并产生泡沫，如用试管做反应容器，为了防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花； · 为了防止反应过于剧烈，可用饱和食盐水代替普通水与CaC2反应； · 电石的主要成分是碳化钙，它是由生石灰与焦炭在电炉中加热制取：CaO＋3CCaC2＋CO↑。碳化钙是离子化合物。电石与水反应后溶液呈碱性，原因是除生成乙炔，还生成Ca(OH)2。 · 特别注意：制得的乙炔有臭味是因为含H2S、PH3，除杂宜用CuSO4溶液等。 2. 炔烃 （1）定义：分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫做炔烃。 通式：CnH2n-2 (n≥2) （2）物理性质：递变规律与烷烃、烯烃的相似。 （3）化学性质（与乙炔相似）： 可发生氧化反应，即可以燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；也能发生加成反应（分步进行）、加聚反应等。 3. 脂肪烃来源 脂肪的来源有石油、天然气和煤等。 1．天然气的成分 天然气主要成分是甲烷，有的地区的天然气中则含有乙烷、丙烷和丁烷等，而甲烷只占85%左右。 2.石油的物理性质和成分 (1)颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。 (2)组成：主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物。其成分主要是烷烃和环烷烃，有的含芳香烃。 (3)石油的分馏 ①原理：石油分馏根据沸点的高低可依次得到石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油、重油等馏分，这些馏分均为混合物 ②实验室石油的分馏装置 石油蒸馏实验应注意的问题： · 温度计水银球要处于蒸馏烧瓶的支管口处； · 冷凝水必须从冷凝管的下口进，上口出，冷凝水流向与蒸气相反，冷凝效果好； · 加热前先检查装置的气密性； · 蒸馏烧瓶内加入碎瓷片或沸石以防加热时液体暴沸； · 蒸馏烧瓶宜干燥，且原油的体积不超过容积的2/3； · 一定要垫石棉网对蒸馏烧瓶加热，以防止蒸馏烧瓶炸裂引起火灾。 (4)石油的催化裂化 为了提高从石油中得到的汽油等轻质油的产量和质量，可以用石油分馏产品为原料，在加热、加压和催化剂存在下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃。石油在这种加工炼制过程中发生催化裂化反应。 例如，相对分子质量较大的十六烷可以裂化为含8个碳原子的烷烃和烯烃，方程式为： C16H34 C8H18＋C8H16 (5)石油的裂解 裂解是以比裂化更高的温度(700～800 ℃，有时甚至高达1 000 ℃以上)，使石油分馏产物(包括石油气)中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃。 4. 苯 （1） 分子结构 分子式：C6H6 最简式（实验式）：CH 结构式： 结构简式： 空间构型：平面正六边形，键角为120℃ 结构特点：碳碳键长均相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键 特别注意：苯环无碳碳双键 （2） 物理性质 无色，有特殊气味的液体； 密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，自身也是良好的有机溶剂； 熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，易冷凝成无色晶体； 有毒 （3） 化学性质 ①氧化反应 a、与氧气O2的燃烧 b、苯中无双键，不能使酸性高锰酸钾KMnO4褪色 ②取代反应 a、卤代反应 反应装置： 现象： a、向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止； b、反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）； c、锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3