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2023届高考化学一轮专题复习:有机推断题
1.(2023·四川成都·一模)肌肉松弛剂Nefopam的合成路线如下所示(表示苯环)。
回答下列问题:
(1)A中的__________(填名称)官能团会被还原,还原后经“反应2”形成B的反应类型是___________。
(2)B与反应得到__________种一元溴代产物;为了使B转化为C的原子利用率为,合适的试剂X是______________。
(3)已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳,D分子具有___________个手性碳;一定条件下与足量水溶液反应,最多消耗____________。
(4)中间产物E分子内环化生成。写出产物F的结构简式_____________。
(5)参考上述合成路线,F经____________(填“”或“”)还原以及酸处理形成Nefopam.
(6)写出符合下列条件的B的同分异构体____________(任写一个)。
①能发生银镜反应;②其水解产物之一能与溶液显色;③含有两个苯环和一个五元环。
2.(2022·浙江·模拟预测)物质G是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图:
(1)B的官能团名称为___________,C的分子式为___________。
(2)下列说法不正确的是___________(填序号)。
A.可用银氨溶液鉴别A和B B.D→E的反应类型为氧化反应
C.B→C的反应类型为加成反应 D.有机物D能发生加成反应,不能发生取代反应
(3)试剂X的分子式为,写出X的结构简式:___________。
(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:___________。
①能与溶液发生显色反应,但不能发生银镜反应;
②碱性条件下水解后酸化,所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3。
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图___________________ (无机试剂和有机溶剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
3.(2022·浙江绍兴·统考一模)某研究小组按下列路线合成药物的一个中间体Ⅰ:
已知:
①物质A的核磁共振氢谱只有2个峰;
②
③
请回答:
(1)下列说法不正确的是_______。
A.化合物Ⅰ的分子式是
B.化合物H中的含氧官能团只有羟基
C.1mol化合物E与溴水反应最多消耗2mol
D.化合物G存在对映异构体
(2)化合物A的结构简式是_______;化合物A→B反应类型为_______;
(3)写出合成路线中D+G→H的化学方程式_______。
(4)设计以丙酮、甲醛和E为原料合成F的路线(用流程图表示,无机试剂任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①谱和IR谱检测表明:分子中共有6种不同化学环境的氢原子,有N-H键。②分子中仅含一个杂原子的六元环,环上只有一条侧链。
4.(2022·北京丰台·北京市第十中学校考三模)化合物M是合成医药替米沙坦的重要中间体,其合成路线如下:
已知:i.
ii.
(1)B的含氧官能团名称有_______。
(2)C→D所需的试剂是_______。
(3)化合物E还可以由A按如下路线合成:
①Y→Z的反应类型为_______。
②A→X的化学方程式为_______。
(4)写出结构简式:化合物N_______,M_______。
(5)化合物A的同分异构体H有多种
①同时满足以下条件的有_______种。
i.既能发生水解反应,又能发生银镜反应
ii.苯环上的一氯代物只有2种
iii.能与反应,但不能与溶液发生显色反应
②试写出一种能发生缩聚反应的H的结构简式_______。
5.(2022·浙江·统考模拟预测)利用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物的原理。某研究小组按下列线路合成多环化合物G.(无需考虑部分中间体的立体化学)。
已知:a.
b.化学键极性越强,发生化学反应时越容易断裂
请回答:
(1)下列说法正确的是_______。
A.化合物B在的四氯化碳中可被氧化为苯甲酸
B.化合物C至多所有原子共平面
C.化合物F的分子式为
D.化合物G中含氧官能团只有硝基和羰基
(2)化合物D的结构简式为_______;化合物E与丙醇无法发生类似反应④的化学变化,其原因可能为_______。
(3)反应③包含了三步反应,第一步为加成反应,第二步为消去反应,第三步为还原反应。写出第二步反应的化学方程式_______。
(4)以乙烯、化合物B为原料,设计B→C的转化路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)_______。
(5)写出有机物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_______。
谱和IR谱表明:①分子