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大题突破练4 有机合成与推断综合题
1.(2022广东韶关二模)化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体,其合成路线如图:
C7H8
A B
C D
E
C12H18O3
F G
回答下列问题:
(1)A的名称为 ,D→E的反应类型为 。
(2)D中官能团的名称为 。
(3)B→C反应的化学方程式为 。
(4)F的结构简式为 。
(5)C有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 种;
①分子中含有苯环。
②分子中含有2个—CH2OH。
写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4∶3∶2∶2∶1的结构简式: 。
(6)参照上述合成路线,设计以苯甲醇和为原料(无机试剂任选)制备的路线。
2.(2022山东济宁二模)一种用于治疗抑郁症药物的重要中间体(J)的合成路线如图:
已知:Ⅰ.曼尼希反应(Mannich反应)
++
Ⅱ.或
Ⅲ.Et代表乙基。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;已知:含有苯环()或吡啶环()的有机化合物都属于芳香族化合物。与A分子式相同且只有一个侧链,A的芳香族同分异构体的数目有 种。
(2)区分H和I的现代分析方法为 ;E→F的反应类型为 。
(3)写出D→E的化学方程式 ;
J中含有 种官能团。
(4)综合上述信息,写出由和制备的合成路线(其他试剂任选)。
3.(2022辽宁东北育才学校五模)化合物G俗称依普黄酮,是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如图所示。
A B C
D
E N
G
F
已知:①G的结构简式为;②ROOH++H2O。
(1)反应①的反应条件为 ,反应F→G的反应类型为 。
(2)化合物H用习惯命名法命名为 。
(3)E与足量的H2,完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为 。
(4)已知N为催化剂,则E+HCF的化学方程式为 。
(5)K是D的同系物,其相对分子质量比D多14,满足下列条件的K的同分异构体共有 种。
①苯环上只有两个侧链;②能与Na反应生成H2;③能与银氨溶液发生银镜反应。
(6)根据上述信息,设计以苯酚和为原料,制备的合成路线(无机试剂任选)。
4.(2022河北唐山二模)芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如图所示的转化关系:
已知:
①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子;
②+
CO2↑;
③RCOCH3+R'CHORCOCHCHR'+H2O。
回答下列问题:
(1)B的分子式为 ,F具有的官能团名称是 。
(2)由D生成E的反应类型为 ,
由E生成F所需试剂及反应条件为 。
(3)K的结构简式为 。
(4)由H生成I的化学方程式为 。
(5)化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 (不考虑立体异构)种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生银镜反应;③苯环上有两个取代基。
其中核磁共振氢谱有6组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的化合物的结构简式为 。
(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用,用结构简式表示有机化合物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
5.(2022山东聊城二模)甘草素(G)常用作糖果、糕点、啤酒、乳品、巧克力等生产中的食品添加剂。一种制备G的合成路线图如图所示:
C8H8O3
A B
C
E
F
G
已知RCHO+R'COCH3RCHCHCOR',其中R、R'为烃基或氢。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ,A→B的反应类型为 。
(2)D与银氨溶液混合共热的化学方程式为 。
(3)F的分子式为 ;G中含有官能团的化学名称为羟基、 。
(4)C的同分异构体中,同时满足如下条件的有 种。
a.苯环上有4个取代基
b.能与NaHCO3反应生成气体