大题过关检测4 有机化学综合题-【高考前沿】2023高考化学第二轮复习·超级考生备战高考（课时作业）（新教材）

大题过关检测4有机化学综合题 1.(2021·河北卷)丁苯酞(NBP)是我国拥有完 全自主知识产权的化学药物，临床上用于治 疗缺血性脑卒中等疾病。ZM-289是一种 ①可发生银镜反应，也能与FeCl,溶液发生 NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经 显色反应； 酶促或化学转变成NBP和其他活性成分，其 ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1： 合成路线如下： 2:2:3。 (3)E→F中步骤1)的化学方程式为 A 定条 1)NaOH/H,O 2)稀HC1,-10℃ NBP (4)G→H的反应类型为 。若以 (:0O1I NaNO,代替AgNO3,则该反应难以进行， CICH2COCI,(CH)N (C1L2Cl2,-10℃ IIPBA AgNO3对该反应的促进作用主要是因为 CHO COOI (CHCO)O 1)NaOH/H,O F CH,COONa 2)I11/I10 CiIOa (5)HPBA的结构简式为 。通常酯 △ 化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比 COO(CH)ONO COO(CH).Br HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA C AgNO Br (CIL)Br 一定条件 CHCN (C2H )gN 不稳定、易转化为NBP的主要原因： HO 0 IIO H G COO(CI)ONO (6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似 物。设计由 2,4-二氯甲苯 7ΠM-289 (C1 CH?)和对三氟甲基苯乙酸 已知信息： H (FC CH,COOH)制备W的合成 (CH CO)2O C-O +R2CH,COOH CH,COONa 路线： R △ (无机试剂和四个碳以下的有机 H COOH 试剂任选) (R=芳基) HOOC R R 回答下列问题： (1)A的化学名称为 2.(2021·湖南卷)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一 (2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下 种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原 列条件的芳香族化合物的结构简式为 料合成该化合物的路线如下： 211 NH·H2O ①苯环上有2个取代基 (A) KOII COOH (HOCH CH2O ②能够发生银镜反应 (B) 0 ③与FeCL3溶液发生显色反应 C.HOH OC I OC,H 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比 1s011 CHO 为6：2：2：1：1的结构简式为 (C) (D) OH (F) (5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合 DBBA(决化剂)Br、 OCI H N NH, 成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式： CILCL CHO (E) (6)参照上述合成路线，以乙烯和 N H2XN人NH2 ----- 为原料，设计合成 HN 的路线： (G) H.N :0O1I (其他试剂任选)。 COOI 3.(2021·广东卷)天然产物V具有抗疟活性， b () 某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍 叶酸指抗剂Aima 生物I的路线如下（部分反应条件省略，Ph 表示一C6H): 已知：① R OI Ph P=CHOCH.CH ( 反应① →CHg02反应@ H, CH-CHOCIL CH 01 过氧化物反应③ R+ R OH 催化剂 友应④ () H ② H2O R R OH OH 回答下列问题： YCH2OH (1)A的结构简式为 已知： 一定条件 (2)A→B,D→E的反应类型分别是 R R OCH,Y (1)化合物I中含氧官能团有 (写名 (3)M中虚线框内官能团的名称为a 称)。 ,b 0 (2)反应①的方程式可表示为I十Ⅱ—Ⅲ (4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件 +Z,化合物Z的分子式为 0 的同分异构体有 种（不考虑立体异 (3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为 构)。 212 (4)反应②③④中属于还原反应的有 (3)由C生成D所用的试剂和反应条件为 属于加成反应的有 ；该步反应中，若反应温度过高，C (5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满 易发生脱羧反应，生成分子式为CsHO2的 足如下条件的有 种，写出其中任意 副产物，该副产物的结构简式为 种的结构简式： (4)写出化合物E中含氧官能团的名称 条件：a)能与NaHCO3反应；b)最多能与2 ;E中手性碳（注：连有四个不同的原子 倍物质的量的NaOH反应；c)能与3倍物质 或基团的碳)的个数为 (5)M为C的一种同分异构体。已知：1mol 的量的Na发生放出H2的反应；d)核磁共振 M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原 2mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反 子；e)不含手性碳原子（手性碳原子是指连有 应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。 (6)根据上述信息，写出