考点08 苯的结构与性质 -2022-2023学年高二化学核心考点归纳与分层测试（苏教版2019选择性必修3）

考点08 苯的结构与性质 【核心考点梳理】 1、 苯的结构 1．芳香烃：分子里含有苯环的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。 2．苯的分子结构 (1)分子结构：苯的分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采用sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键角夹角均为 120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长完全相等，且介于碳碳单键和碳碳双键之间，与碳碳单键、碳碳双键均不同。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 苯分子的结构模型 苯分子中的 σ 键和大π键示意图 (2)分子组成和结构的不同表示方法 【典型例题】 例1．（2022秋·河北张家口·高二校联考阶段练习）下列化学用语表达正确的是 A．甲烷空间填充模型： B．乙烯的结构简式：CH2CH2 C．CCl4的电子式： D．苯的球棍模型： 例2．（2022秋·浙江杭州·高二校考期中）下列物质的所有原子，不可能处于同一平面内的是 A． B． C． D． 例3．（2022秋·四川成都·高二校联考期中）凯库勒从梦中得到启发，悟出苯分子的环状结构。下列有关苯的说法正确的是 A．苯环的凯库勒式表明苯分子具有单双键交替出现的结构 B．用苯萃取碘水后下层呈紫红色 C．邻二氯苯只有1种结构 D．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应 【核心归纳】 二、苯的性质及应用 1．苯的物理性质 苯是无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水的小，不溶于水，沸点是80.1 ℃，熔点是5.5 ℃。如果用冰冷却，苯可以凝结成无色晶体。 2．苯的化学性质 苯的结构比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代和加成反应。 (1)取代反应 ①卤代反应： 反应原理 +Br2+HBr 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水的大。 实验试剂 苯、液溴、铁屑 实验 装置 实验 步骤 ①检查装置气密性； ②将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑； ③反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中； ④将锥形瓶中的液体进行分液，下层的褐色油状液体为粗溴苯(因混有少量的溴而呈褐色)。要得到无色的纯溴苯，可用NaOH溶液清洗，再进行分液，即可得纯溴苯 实验 现象 ①常温时，很快观察到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)； ②反应完毕后，向锥形瓶内的液体中滴入AgNO3溶液，有淡黄色(溴化银)沉淀生成； ③把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现 实验 说明 ①试剂加入的顺序：苯→液溴→铁屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀，待加入铁屑后，立即发生剧烈反应，因此，试剂加入的顺序不能颠倒； ②铁屑作催化剂，但真正起催化作用的是FeBr3，故也可加入FeBr3； ③锥形瓶中的导管不能伸入水中，因为产物HBr极易溶于水，容易发生倒吸； ④用NaOH溶液清洗粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，发生的反应为 Br2 +2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O； ⑤与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。因为苯与溴的反应放热，放出的热使一部分苯和溴变成蒸气，这些蒸气经垂直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中，既减少了反应物的损失，又可避免生成物中混有过多的杂质 ②硝化反应： 反应原理 + 硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体，密度比水的大，不溶于水，有毒。 实验试剂 苯、浓硝酸、浓硫酸 实验 装置 实验 步骤 ①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入烧瓶中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀并冷却； ②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡使混合均匀； ③将烧瓶放在50~60 ℃的水浴中加热 实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质 实验 说明 ①采用水浴加热的优点是反应物受热均匀，温度易于控制； ②烧瓶导管起导气和冷凝的作用，防止苯挥发到大气中造成污染 (2)加成反应 +3H2(环己烷) +3Cl2 六氯环己烷的分子式为C6H6Cl6，俗称六六六。 (3)氧化反应 ①苯在空气或氧气中燃烧产生明亮的、带有浓烟的火焰。 2+15O2 12CO2+6H2O ②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。 【典型例题】 例1．（2022·上海·高二专题练习）下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯分子是平面型分子 D．苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应 例2