考点03 卤代烃-2022-2023学年上海市高二化学同步考点归纳与测试（沪科版2020选择性选择性必修3）

考点03 卤代烃 【核心考点梳理&核心归纳】 1、卤代烃的结构与命名： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃。常见的简单卤代烃命名如下： 卤代烃中卤素原子是取代基，命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。如有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面；如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘。如： ClCH2CH2CH2CH3 的系统命名：1- 氯丁烷 CH3CHClCH2CH3 的系统命名：2- 氯丁烷 （1、2等数字表示的是卤原子的位置） CH2ClCHClCH3 的系统命名：1,2-二氯丙烷。 CH3CHClCH(CH3)2 的系统命名：3-甲基-2- 氯丁烷 2、卤代烃的物理性质： 熔沸点：CH3F、CH3Cl、CH3Br、CH3CH2F、CH3CH2Cl是气体，余者低级卤代烃为液体，高卤代烃级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。 密度：密度随碳原子数增加而降低；随着卤素原子的增多而增大。一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。 溶解性：绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用，如氯仿（CHCl3）。 气味：卤代烃大都具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。 3、卤代烃的化学性质： （1） 水解反应： CH3CH2Br与NaOH水溶液受热发生水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr （2） 消去反应： CH3CH2Br与NaOH醇溶液受热发生消去反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O 【思考】：能发生消去反应的卤代烃，分子结构特点是什么？是不是所有的卤代烃都能发生消去反应？ 只有邻碳有氢原子的卤代烃才能发生消去反应。 【教学建议】卤代烃的两个反应比较简单，但基础较弱的学生容易弄混，所以建议将两个反应条件和反应类型进行教学。 *（3）与氰化钠的取代： CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH 4、制备卤代烃： （以制备CH3CH2Br为例） ① 烯烃的加成：CH2CH=CH2 + HBrCH3CH2CH2Br ② 醇的取代：CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O （可与卤代烃的水解进行对比） ③ 烷