考点02 芳香烃-2022-2023学年上海市高二化学同步考点归纳与测试（沪科版2020选择性选择性必修3）

考点02 芳香烃 【核心考点梳理】 1．苯的结构 苯分子具有平面正六边形结构 （1）6个碳原子与6个氢原子均在同一个平面上。 （2）各个键角都是120° （3）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键 【教学建议】关于苯的结构考查内容可能有以下几点：（1）与双键或者三键判断共平面的原子数，可以教导学生如果一个碳原子上连接了4个原子，则不能共平面；（2）判断一个含有苯环的结构中有几个双键，注意苯环中是没有双键的；（3）怎么证明苯环中的碳碳键是介于单双键之间的独特的键而不是单双键交替。 2．苯的物理性质 苯是无色带有特殊气味的液体，沸点80 ℃，熔点5.5 ℃，密度比水小，在660体积的水中只能溶解1体积的苯。 【教学建议】主要考查内容就是萃取时出现的现象、多种有机试剂用一种化学试剂进行鉴别等 3．苯的化学性质 （1）苯的氧化反应： ①苯不能被酸性高锰酸钾氧化； ②苯燃烧时产生明亮并带有浓烟的火焰。 2+15O212CO2+6H2O+Br2 Fe Br +HBr （2）苯的取代反应： ①苯和液溴的取代反应。铁作催化剂， 产物中溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色（可加NaOH溶液，震荡后用分液漏斗分离可除去），在瓶口出现白雾。 ②苯和HNO3的硝化反应： 生成物硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。 注意： ①浓硫酸作催化剂、脱水剂 ②在55～60 ℃的水浴条件下进行反应，温度过高，苯易挥发、硝酸易分解，同时苯和浓硫酸会发生副反应 （磺化反应） ③混合两酸的配制方法：将浓硫酸沿器壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌至冷却。 ④实验中，生成物是一种淡黄色的油状液体，是因为硝基苯中混有了硝酸分解产生的NO2 【思考】如何除去酸和NO2？ 【回答】依次加入蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液即可 ⑤要用水浴加热，用水控制温度，温度计放在水中。 （3）苯和H2的加成反应：-----苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比，苯不易发生加成反应，但在特殊情况下（催化剂、一定温度），仍能发生加成反应 （从此反应发现，苯的结构中在加成反应时可以看成有三个双键） 【教学建议】主要考查内容是实验部分和苯发生反应的时候引入官能团的位置 【