考点02 有机化合物的结构-2022-2023学年上海市高二化学同步考点归纳与测试（沪科版2020选择性必修3）

考点02 有机化合物的结构 【核心考点梳理】 1、 有机化合物中碳原子的成键特点 碳原子最外层有 4 个电子，既不容易失去也难以得到 4 个电子以达到稀有气体元素原子的稳定结构。一般情况下，碳原子利用其最外层 4 个电子分别与其他原子之间通过共用电子对形成共价键。根据共用电子对数目不同，形成通常所说的单键、双键和三键，其中双键和三键称为不饱和键。 有机化合物中的共价键 1.共价键的类型 有机化合物的共价键有两种基本反应类型：σ键和π键 （1）σ键 ①形成：在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。 ②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 ③稳定性：键能相对较大，不易断开。 ④断键与反应类型的关系：主要发生取代反应。 （2）π键 ①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。 ②特点：通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 ③稳定性：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。 ④断键与反应类型的关系：主要发生加成反应。 （3）σ、π键个数的计算 一般情况下，有机化合物中的单键是 σ 键，双键中含有一个 σ 键和一个 π键，三键中含有一个 σ 键和两个 π 键。 2.键的极性与有机反应 （1）共价键的极性与反应的活泼性 ①共价键的极性强弱 ②共价键的极性越强，在化学反应中越容易断裂。 （2）分子中基团之间的相互影响 【实验】 水与钠的反应 无水乙醇与钠的反应 实验操作 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中个加入同样大小的钠（约绿豆大小） 实验现象 钠浮在水面上，剧烈反应，迅速融化成光亮的小球，来回游动，发出“嘶嘶”的响声 钠沉在烧杯底部，钠块表面有气泡产生 实验结论 a. 钠与水反应剧烈 b. 密度：H2O>Na c. 钠与水反应放出大量的热，使钠熔化 a. 钠与无水乙醇反应缓慢 b. 密度：Na >C2H5OH c. 钠与无水乙醇反应放热少，钠为熔化 从共价键的极性角度解释乙醇与钠